随着荧光成像技术和超分辨显微技术的发展,荧光探针以其灵敏度高、特异性强、响应迅速和技术简易等优点,已成为生物传感和成像领域的强有力工具。目前荧光探针的研究热点是开发性能更加优异、多样化的新型探针来检测关键的生理过程和生物物种。本论文利用苝母体优异的物理化学性质,设计合成了两种细胞器靶向的荧光探针并将其应用于活细胞成像,为进一步了解疾病进展过程中细胞的内部变化提供了更多的选择工具。还利用苝衍生物设计了一种检测基质金属蛋白酶（MMPs）活力的新方法,可以为疾病的诊断、抗肿瘤药物的筛选提供一种新的思路。具体研究内容如下:1.以苝为母体合成了具有正电荷和两亲性的细胞膜荧光探针PN,该探针具有优异的光稳定性、较低的细胞毒性、良好的生物相容性且对微环境的亲疏水性有特异性响应。进入细胞后能够快速（1 min）锚定细胞膜,并且可以免洗成像。基于这些性能,PN可以作为细胞膜成像剂对活细胞的细胞膜进行快速和免洗的荧光成像。2.以苝为母体设计合成了溶酶体和细胞核双靶向的荧光探针PMI-M,引入吗啉基团作为溶酶体靶向基团。此外,该探针具有合适的尺寸和结构,与双链DNA有特异性亲和作用,使得该探针能靶向细胞核的双链DNA,进行溶酶体和细胞核的双色成像。通过荧光滴定实验证实了PMI-M和小牛胸腺DNA之间有明显的结合作用,使用激光共聚焦显微镜研究了PMI-M与商业细胞器染料的共定位情况。细胞实验表明,PMI-M对溶酶体和细胞核具有特异性靶向作用,可以对两个细胞器进行快速和免洗的染色。3.利用苝衍生物PC1的单体/缔合物比率荧光变化设计了一种新的方法用于检测MMPs活力。首先设计了六条带大量正电荷的特异性多肽作为MMP-1/-2/-3/-7/-9/-13的底物。在中性（p H为7.5）的水体系中,由于探针PC1两侧的羧基带负电荷,电荷之间的静电斥力使PC1在545 nm处发出绿色的单体荧光。当加入带正电荷的多肽链时,多肽链与PC1之间强烈的非共价相互作用（如静电作用、疏水作用和π-π堆积等）导致PC1集聚,单体荧光猝灭,同时缔合物荧光（680 nm）出现并增强。此时将MMP加入到猝灭体系反应后,会使多肽链断裂,PC1与多肽链之间的非共价相互作用减弱,单体荧光恢复,缔合物荧光下降,导致I545/I680值升高。I545/I680值的恢复情况与MMPs的浓度呈正相关。因此,该方法可用于检测MMPs活力。此外,该方法也可用于筛选MMPs的抑制剂。本文研究了七种黄酮类化合物对MMP-2和MMP-9的抑制效果。其中四种黄酮类化合物对MMP-2和MMP-9有不同的抑制效果,并通过实验测定了其IC50值。还通过细胞划痕实验证实了芹菜素、槲皮素、异甘草素和芒果素对细胞迁移均有明显的抑制作用,其中MMPs商业抑制剂BB-94对细胞迁移的抑制作用最明显。此外,还通过检测人唾液中的MMP-9浓度评价了该方法的实用性。