近一个多世纪以来,重氮化合物的转化研究一直受到化学家的广泛关注,从重氮化合物产生的高反应性卡宾是一系列有机反应的关键中间体,目前已经广泛应用于天然产物的制备、药物分子、材料分子等复杂化合物的合成。这些反应大多数是使用过渡金属催化剂进行的,而使用主族元素形成卡宾中间体的转化反应尚未被广泛研究。最近的研究表明,缺电子的三芳基硼烷可用于催化重氮化合物原位生成活性卡宾中间体,在活化重氮化合物转化方面表现出巨大潜力。本论文第一部分主要阐述了芳基硼烷B（C6F5）3催化的芳基重氮乙酸酯与N,N-二烷基苯胺的芳基化反应。基于B（C6F5）3活化芳基重氮乙酸酯的机理,本课题成功实现了芳基重氮乙酸酯的高对位选择性C-H键插入反应。该反应不需要苛刻的反应条件,亦不会有重金属的残留,底物适用范围也比较广泛,以良好的收率合成了一系列芳胺乙酸酯类化合物,产率最高可达84%。这一非过渡金属催化的C-H插入反应为构建各种芳胺乙酸酯类化合物提供了一种新方法。芳烃化合物环丙烷化反应通常涉及苛刻的反应条件,或者使用过渡金属催化剂和配体以促进反应的进行,在本论文的第二部分利用非金属硼烷B（C6F5）3活化芳基重氮乙酸酯得到高活性的硼烷-卡宾中间体,再与芳烃化合物发生环丙烷化反应,以中等产率合成了一系列降蒈二烯类化合物。在该反应中,芳烃既作为溶剂又作为反应底物参与到反应中,反应操作简单,以高区域选择性和非对映选择性提供了合成降蒈二烯类化合物的新途径。