细胞松弛素是一类具有诸如抗肿瘤、抗菌和抗病毒等生物学活性的天然产物。它们具有十分丰富的骨架多样性,可以分为双环骨架细胞松弛素、三环骨架细胞松弛素以及多环骨架细胞松弛素和多聚体等。Pericoannosins C-E便是该家族中的一个重要组成部分。该家族天然产物迄今为止有两大类的合成策略,其一是仿生的分子内D-A反应的合成策略;另一个便是分子间的D-A反应。本文便是按照第一种合成策略对这样三个天然产物进行合成。分析了Pericoannosins C-E这类天然产物6/6/5三环结构,首先采用Grob碎裂化对D-A前体进行构建,之后按照仿生的策略经过分子内D-A反应构建出所需的萘环骨架,之后经过Aldol反应以及一些后续氧化态的调整,希望能够完成了Pericoannosins C-E的首次全合成。但令人遗憾的是最终结果与天然产物并不一致。之后通过手性助剂来控制D-A反应的对应选择性来得到单一手性的D-A产物,不过结果仍然差强人意。最终通过天然产物单晶结构修正了最初结构鉴定过程中的一些错误,之后在这个基础上对路线中一些条件进行修改,最终成功完成了细胞松弛素类天然产物pericoannosins C-E的首次全合成。本文工作一方面开发了一条简介高效的路线对这类含有萘环的6/6/5三环骨架天然产物进行合成,另一方面,结合之前对Periconiasins A-E的合成工作,完整的验证了这样一类细胞松弛素的生源途径,对后续该类细胞松弛素的研究提供了坚实的基础。