多样性导向合成由于能高效、快速的合成各种性质的有机小分子化合物,受到学术界的广泛关注。普通的Ugi反应是基于异腈对亚胺的1,2加成,而基于异腈对α,β-不饱和亚胺的1,4加成的Ugi反应鲜有报道,而本课题所研究的基于去芳构化的1,4加成类型的Ugi反应更是未见报道。通过去芳构化反应可以将平面结构的芳香化合物转化为官能团化的三维结构的化合物。因此,去芳构化策略常常用于复杂天然产物的全合成中。本论文首先用碘苯二乙酸将4-甲基-N-苯基苯胺氧化成亚胺,再与苯甲酸和叔丁基异腈为底物对实验条件进行优化,发现以三氟乙醇为溶剂,反应温度为60℃,反应物浓度为0.5 mmol/mL,酸与腈组分当量为2个当量的条件下能够以最好的产率得到目标化合物。随后我们对该反应的底物适用性进行了探究。结果表明对于亚胺部分,氮的对位不论是甲基,乙基,还是异丙基反应都能很好的进行。产率都可以达到70%以上。氨基上的取代基不论是苄胺还是带有其他取代基的苯胺反应都能以较高的产率得到目标化合物。对于酸组分来说,可以选择的范围更加广泛,可以是带有吸电子基的苯甲酸也可以是带有给电子基的苯甲酸,甚至是含有杂原子的酸都可以很好的反应。此外,该反应有很高的对映选择性。通过此方法,本论文最终合成了 44个化合物,包括21个终产物。所有合成的化合物的结构都通过核磁共振氢谱、碳谱以及高分辨质谱进行了确认。其中化合物5v的结构通过单晶衍射实验进行了进一步的验证,确认了化合物结构为甲基与酰胺基为反式异构。