异噻唑分子片段存在于许多可用于生物医学研究以及农业用途的化合物中。异噻唑是一类重要的五元硫杂环化合物,因其独特的性质被广泛用于药物化学和有机合成中:它们在1,2位置上包含两个负电性杂原子。因此,科学家对开发和构建异噻唑类化合物的合成方法有很大的研究兴趣。异噻唑类杂环化合物的化学结构骨架较为稳定因此具有很高的研究价值,且其结构特殊、生物活性多样,在农药、医药、材料等方面有广泛应用。例如:早期美国一制药公司研发的一种药物齐拉西酮,是新型的苯并异噻唑取代的哌嗪类衍生物,是非典型抗精神病药物,其与早期的抗精神病药物相比副作用大大减小且有很好的疗效。由此可见,合成研究多样化的苯并异噻唑类杂环化合物有重大理论意义和很好的实际应用。本论文开始的工作是设计并合成了多样化的亚砜类化合物中间体,利用酸性条件下,苯基叔丁基亚砜类化合物中的叔丁基热解形成次磺酸,再与邻位取代基上的氨基胺酯交换脱去水,方便有效的构建了S-N键。对比传统方法,该方法的优势在于反应条件温和、良好的转化率、无金属催化参与、绿色环保等。本论文分以下两点展开主要研究工作:一、苯基亚砜类化合物中间体的合成:我们把芳基叔丁基亚砜作为母体,设计并合成了不同取代基的苯基亚砜类化合物中间体。这些化合物均用了~1H NMR、13C NMR等波谱的表征,部分新的化合物用了HR-MS进行表征然后将这些化合物用于苯并异噻唑类化合物的合成与研究。二、芳基[4,5]异噻唑化合物的合成:苯并异噻唑类化合物S-N键的传统构建条件一般比较复杂,本论文参照了课题组最新研究成果,在酸性催化条件下很方便构建了苯并异噻唑类化合物的S-N键,这是首次发现在对甲苯磺酸的催化和相对温和的条件下,亚砜可以形成次磺酸。对比于传统的方法,该方法具有绿色环保、操作简便、转化率高等优点,是该类化合物传统合成方法的很好补充。我们用该方法合成研究了一系列的异噻唑类杂环化合物,这些化合物均得到~1H NMR、13C NMR等波谱的表征,部分新的化合物用了HR-MS进行表征。