N-烷基活化的氮杂芳烃去芳构化反应是构建完全饱和或部分饱和的六元氮杂环化合物最直接、最快速的方法之一。虽然目前已有很多较好的方法来构建它们,但这些策略经常面临着区域选择性和立体选择性的问题。最重要的是,N-烷基活化基团只用于提高氮杂芳烃的反应活性,不能作为反应基团有效地参与反应,不利于结构的复杂性和反应的多样性。因此,设计开发一种新型的氮杂芳烃盐,并实现其多官能团化去芳构化反应,用于构建更多结构复杂新颖的具有潜在生物活性的含氮杂环,有着重要的合成价值与广阔的应用前景。本文第二章设计合成了一种新型查尔酮吡啶盐,其具有多重反应位点,通过与双亲核试剂烯胺酮发生反应,以43-89%的产率合成了一系列双桥环苯并杂卓化合物,顺利地实现了新设计吡啶盐的非对映选择性去芳构化反应。设计引入的查尔酮不仅作为吡啶的活化基团,同时也是较好的亲电试剂,并且可实现进一步化学转化。本文第三章报道了查尔酮吡啶盐的非对映选择性还原/环化串联反应。通过与廉价易得的硼氢化钠反应,实现了查尔酮吡啶盐的去芳构官能化,以专一的区域选择性与立体选择性构筑了一系列桥环苯并杂卓化合物。该反应能够实现的关键在于查尔酮吡啶盐C-3位较强的亲核性以及查尔酮较强的亲电性。该反应目前正在进一步完善中。本文第四章报道了查尔酮吡啶盐与单亲核试剂乙酰丙酮参与的1,2-加成/开环/[4+2]环加成串联反应,通过开环-重组策略,以优异的区域选择性和非对映选择性构建了氢化吡啶并[2,1-a]异吲哚衍生物。该反应的优点在于:反应时间短,收率高,具有高度的非对映选择性（＞20:1 dr）。在该反应中,吡啶发生了极具挑战的去芳构化开环反应,从而产生高活性的D-π-A中间体,通过与活化基团发生[4+2]环加成反应,最终得到目标产物。最后,通过后续的化学转化,我们可以将咪唑,噁唑等活性骨架引入到了目标产物结构中。本文设计合成了一类查尔酮吡啶盐,进一步探索其反应性。通过与不同亲核试剂的串联环化反应,经过吡啶环保留和吡啶开环-重组两种完全不同的途径实现了其多官能团化反应,构建了一系列具有合成意义的氮杂多环化合物。