【摘 要】
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生物正交化学作为一种强有力的化学工具,用于通过共价化学修饰研究生物分子在其自然环境中的结构和功能。现在已经报道了各种各样的生物正交反应,它们可以在生理条件下高选择性和高效地进行。光化学提供的高度时空可控性,是一种研究复杂生物体系时非常有价值的手段。2,5-二芳基四唑经光照条件作用下生成硝基亚胺1,3-偶极子,其与亲偶极体如烯发生1,3-偶极环加成反应生成荧光产物吡唑啉。这种转化过程既可以在光的诱导
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生物正交化学作为一种强有力的化学工具,用于通过共价化学修饰研究生物分子在其自然环境中的结构和功能。现在已经报道了各种各样的生物正交反应,它们可以在生理条件下高选择性和高效地进行。光化学提供的高度时空可控性,是一种研究复杂生物体系时非常有价值的手段。2,5-二芳基四唑经光照条件作用下生成硝基亚胺1,3-偶极子,其与亲偶极体如烯发生1,3-偶极环加成反应生成荧光产物吡唑啉。这种转化过程既可以在光的诱导下时空可控地进行,同时生成的荧光产物又可以作为不同荧光显微镜的研究载体。在过去的几年中,2,5-二芳基四唑已经被广泛应用在生物、材料领域,比如用做生物正交连接的手段,以标记不同的生物分子。同时,2,5-二芳基四唑也可以作为光诱导的荧光前体,通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到荧光染料。本论文通过叠氮作为生物正交反应基团,发现在光照条件下,叠氮抑制了四唑参与的1,3-偶极环加成。当叠氮发生点击反应生成三唑化合物后,四唑可以被光激活,通过分子内的环加成反应生成荧光分子吡唑啉,实现荧光开启。根据此现象,我们设计应用了新的芳香族叠氮四唑化合物和炔反应实现生物正交定位连接的同时,可以选择性的在连接位点实现荧光开启。利用该“点击-光诱导-荧光开启”反应标记了活细胞中的不同细胞器。我们相信,这种高选择性、高度时间空间可控的“叠氮-炔类点击-光诱导-荧光开启”反应可为活细胞中生物分子标记的化学库提供一个有用的方案。同时,我们设计合成具有近红外荧光发射的光激活荧光分子,为了得到光学性质优异的吡唑啉荧光分子,我们试图通过设计D-A类型分子的策略,试图实现吡唑啉的荧光产物的近红外发光。实验发现,通过引入强拉电子基团,2,5-二芳基四唑在光诱导后,生成了一分子水参与的红移发光产物,其荧光发射波长为650 nm。至此,我们实现了基于2,5-二芳基四唑的光诱导近红外发光过程,为后续的结果优化和应用奠定了一定的基础。
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