过渡金属催化非共轭二炔化合物的加成/环化反应,是一种用于制备多官能化1,2-二亚烷基环烷烃非常有效的方法,这一种合成策略为药物分子、天然产物的制备提供了高效的合成工具。本论文中,我们主要对钯催化1,6-二炔的硅硼化/环化反应以及铜催化1,6-二炔的硅基-质子化/环化反应展开研究,用于构建功能化1,2-二亚烷基环戊烷化合物。1,6-二炔在钯催化剂参与下与(二甲基苯基硅烷基)频哪醇硼酸酯发生反应,以中等到优秀的收率合成含有硅基和硼酸酯基取代的(Z,Z)-1,2-二亚烷基环烷烃。而且,相应的产物可以很容易地转化为其他有用的化合物。值得注意的是,该反应产物可以选择性地发生脱硅质子化反应,得到末端硼酸酯基取代的1,3-二烯化合物。迄今为止,未见文献报道有关非共轭二炔的直接硼氢化反应来获得硼基取代的1,2-二亚烷基环戊烷化合物的例子。此外,硼基取代的1,3-二烯化合物也是用于Suzuki交叉偶联反应常用的试剂。该硅硼化/环化反应以催化量的钯为催化剂,四氢呋喃为溶剂,在相对温和的温度下,以良好的区域和立体选择性制备(Z,Z)-1,2-二亚烷基环戊烷产物,且具有较好的底物普适性。另外,我们希望发展更为廉价的金属来催化硅基-质子化/环化反应。因此,我们利用催化量的铜作催化剂,(二甲基苯基硅烷基)频哪醇硼酸酯与1,6-二炔进行硅基-质子化/环化反应,高效合成一系列硅基取代(Z)-1,2-二亚烷基环烷烃。相应的产物可以与各种亲双烯体通过Diels-Alder反应构建螺环化合物。此外,在手性噁唑啉配体和铜金属作用下,我们对1,6-二炔化合物的不对称硅基-质子化/环化反应也进行了系列研究。该硅基-质子化/环化反应具有如下优点:1)利用相对廉价的金属铜催化反应;2)选择性地得到(Z)-构型产物;3)条件简单、温和,官能团兼容性较好。