水解是有机污染物在生态环境中重要的降解途径,水解速率常数是表征有机污染物环境持久性和生态风险评价的重要指标,水解速率常数的大小决定了有机物半衰期的长短。仅通过实验测定化合物的水解速率常数存在成本高,耗时费力,依靠标准品等问题,难以满足化合物生态风险性评价的需要。本研究通过量子化学计算方法,探究卤代烷烃、酯类、酰胺水解反应的完整反应机理。此基础上,进一步使用量子化学参数构建定量结构-性质关系（QSPR）模型以预测卤代烷烃、酯类和酰胺类的水解速率常数,为这些化合物的生态风险评价提供数据支持。具体研究内容和结果如下:1.使用量子化学密度泛函理论（DFT）模拟卤代烷烃,酯类和酰胺类化合物的水解反应过程,探究其主要水解机理和完整反应路径。结果表明,在中性条件下,双分子亲核取代（SN2）是卤代烷烃的主要水解机理;在碱性条件下,卤代烷烃体系中同时存在SN2和双分子消除（E2）两种反应机制,虽然E2路线略占优势,但SN2路径水解的产物更稳定。酯类化合物的中性和碱性水解以及酰胺类化合物的碱性水解反应均遵循亲核加成消除反应机理。2.基于反应路径势能面,分析了卤代烷烃类、酯类和酰胺类化合物水解的决速步骤。卤代烷烃类化合物中性水解的决速步骤是亲核取代,具有β-H的卤代烷烃碱性水解中的决速步骤是双分子消除。酯类化合物中性水解体系中,亲核试剂加成是反应的决速步骤;酯类碱性水解体系中醇的离去是反应的决速步骤。酰胺类水解反应的决速步骤是胺的离去。根据过渡态理论,计算了卤代烷烃类、酯类、酰胺类共74个化合物在中性和碱性条件下的水解速率常数。3.基于量子化学和Dragon计算的描述符,采用多元线性回归方法,分别构建了卤代烷烃类,酯类和酰胺类化合物水解速率常数的QSPR模型。模型有良好的拟合性能:R~2=0.78（卤代烷烃类,中性）,0.72（卤代烷烃类,碱性）,0.89（酯类,中性）,0.88（酯类,碱性）,0.96（酰胺类,碱性）;RMSE=0.77（卤代烷烃类,中性）,1.36（卤代烷烃类,碱性）,0.48（酯类,中性）,0.81（酯类,碱性）以及0.96（酰胺类,碱性）,表明量子化学参数可以表征卤代烷烃,酯类和酰胺类的水解速率常数。模拟外部验证和去一法交叉验证结果显示,模型都有较好的预测能力和稳健性。因此,这些模型可以预测其他同类化合物的水解速率常数,为生态风险评价提供基础数据。