癌症一直严重威胁着人们的健康,在疾病死亡率排行榜中,恶性肿瘤一直位列第一,因此对于抗肿瘤药物的研发一直是药物研发工作的重中之重。硫环骨架以及硫烷基骨架药物由于其自身独特的理化性质而成为药物研发的重点。本论文致力于开发具有良好生物活性的含硫骨架化合物分子,进而为发掘具有自主产权的抗肿瘤活性药物提供条件。核苷类药物是临床上用于治疗肿瘤及病毒感染性疾病的一类重要药物。药物化学家可通过对核苷分子结构进行不同的修饰或改造,获得具有潜在生物活性的化合物。本文以嘌呤碱基9位取代的丙烯酸酯与不饱和硫醇在碱的催化作用下,发生两步迈克尔加成反应获得22个新型五元硫杂环核苷化合物,并对反应进行衍生和放大量实验。整个反应原料易得,步骤简单,反应条件温和,产率最高可达92%。化合物经核磁共振氢谱,碳谱,高分辨质谱以及X-单晶衍射进行了结构确认。该反应普适性较好,可以合成多种带有不同取代基的五元硫杂环核苷化合物。随后我们对反应进行了不对称催化合成研究,但遗憾的是使用手性催化剂未能达到预期效果。D-A环氧乙烷由于其自身活性强,可与多种不饱和类烯烃进行反应,因此获得许多研究者的青睐。本文使用D-A环氧乙烷在催化剂六氟磷酸银的催化作用下发生C-O键断裂,与不饱和硫醇进行迈克尔加成反应,以高产率获得24个具有潜在生物活性的不饱和硫烷基醇化合物。此外还进行了放大量以及衍生反应的研究,仍可以保持优良的收率。综上所述,本文以嘌呤碱基9位取代的丙烯酸酯与不饱和硫醇反应获得五元硫杂环核苷化合物;使用D-A环氧乙烷与不饱和硫醇反应获得硫烷基醇化合物。并对所合含硫化合物进行了抗肿瘤活性研究,研究表明硫杂环化合物对HCT-116细胞表现出中等的抗肿瘤活性,不饱和硫烷基醇化合物的活性研究正在进行中。