C-N和C-C成键反应一直以来都是有机合成方法学的研究重点与热点,从最常见的C-H键出发直接构建C-N、C-C键为有机小分子的合成提供了高效、便捷的方法。在过去的数十年间,过渡金属催化的C-H键官能团化反应取得了巨大的进展。然而过渡金属催化剂昂贵的价格以及过量氧化剂的使用,一定程度上限制了其进一步应用。因此,无金属催化的C-H键官能团化反应越来越受关注。苯胺是最重要的胺类化合物之一,其结构广泛存在于染料、农药、香料等有机物中,因此,研究苯胺的直接官能团化具有十分重要的意义。本论文主要研究了三价碘介导的碘苯与苯胺类化合物的C-N成键反应和过渡金属钯催化苯胺类化合物的邻位烷基化反应。论文包含三个部分,主要内容如下:第一部分,介绍了近年来芳烃C（sp2）-H键的胺化反应,同时总结了钯催化芳烃类化合物的烷基化反应,并对这些研究进行了简单的归纳分析,最后提出本论文的选题依据和意义。第二部分,发展了一种以乙酰苯胺为氮源,三价碘介导的碘苯对位选择性胺化反应,能够快速有效地合成4-碘二苯胺类衍生物。后续又发展了高效的“一锅”两步法,实现了 4-烯基二苯胺和4-芳基二苯胺的合成,证明了该方法的实际应用价值。第三部分,发展了一种醋酸钯催化,以氮杂环丙烷为烷基化试剂的苯胺邻位烷基化方法,为邻氨基苯乙胺衍生物的合成提供了一种简单有效的策略。