在有机合成化学中,通常通过偶联反应构建碳-碳键,碳-杂键,从而将简单的小分子转变为结构复杂、功能多样的分子。同时,炔烃是有机合成化学中的重要结构单元或通用中间体,存在于众多具备生物活性的分子和功能材料中。因此,炔烃的偶联反应得到了广泛的研究。卤代喹啉类化合物存在于众多具有生物和药理活性的天然产物以及市售药物中,值得我们寻找更加简便、高效的方法来合成该类化合物。本论文围绕炔烃偶联和喹啉衍生物卤化反应展开论述,分为以下四部分:(1)简单综述了近年来炔酸脱羧偶联反应和末端炔烃脱氢偶联反应的研究进展;(2)发展了钯催化下利用易储存的炔酸与烯丙基醚脱羧偶联反应合成共轭1,3-烯炔化合物。该反应条件温和,副产物绿色环保;(3)探索研究了镍催化末端炔烃与C(sp~2)-H偶联得到炔基化/环化产物,利用N,S双齿导向基团合成3-亚甲基异吲哚啉酮化合物;(4)探索研究了喹啉衍生物卤化反应,发展了一种非金属催化的喹啉衍生物C5位选择性卤化方法。该反应操作简便、绿色环保、产物易得。