论文部分内容阅读
喹唑啉,嘧啶作为含氮杂环的一种,在医用方面和农用方面具有多种生物活性,如:抗癌、抗炎、抗氧化、抗痉挛、抗结核、抗微生物、抗病毒等,被认为是创制研发低毒、高效、安全绿色农药的热点之一。另一方面,1,4-戊二烯-3-酮结构由于展示出了优异的抗微生物活性、抗病毒活性、抗癌活性和对人体低毒等优点而被广泛关注。本论文包括了含喹唑啉（嘧啶）环的哌嗪类衍生物的合成与生物活性研究,含吡啶盐的戊二烯酮类衍生物的抗微生物活性研究及初步作用机制探究两方面的内容。1.合成了含喹唑啉（嘧啶）环的哌嗪类衍生物52个,并通过1H NMR、13C NMR、19F NMR和MS对其结构进行确证。采用浊度法,测定了所合成的目标化合物对水稻白叶枯病菌（Xanthomonas oryzae pv.Oryzae（Xoo））,柑橘溃疡病菌（Xanthomonas axonopodis pv.Citri（Xac））和烟草青枯病菌（Ralstonia solanacearum（R solanacearum））的抑制活性,测试结果表明,大多数目标化合物对水稻白叶枯病菌展示出了优异的离体抑制活性,其EC50值范围为0.41966.8μg/mL,活性远高于对照药剂叶枯唑(水稻白叶枯病菌EC50值为92.6μg/mL),当取代基为6,7-二甲氧基时,化合物C7表现出了最优异的抗水稻白叶枯病菌活性,其EC50值可达到0.419μg/mL;此外,对于柑橘溃疡病菌,该类化合物也表现出较好的抑制活性,当质量浓度为50μg/mL时,化合物C3,C6,C7,C8,C16,C24和C25对柑橘溃疡病菌的抑制率范围为95.3100%,优于对照药剂噻菌铜（抑制率为30.2%）;而所合成的化合物的抗烟草青枯病菌活性稍差（但部分仍优于对照药剂噻菌酮）,当浓度为50μg/mL时,化合物C3,C4,C12,C15,C24和C25对烟草青枯病菌的抑制率分别为70.9%,58.0%,62.5%,65.0%,54.4%和51.2%,优于对照药剂噻菌铜（抑制率为36.4%）。2.合成了含吡啶盐的戊二烯酮类衍生物20个,采用浊度法,完成了20个目标化合物的抗水稻白叶枯病菌、抗柑橘溃疡病菌和抗烟草青枯病菌活性测试,结果表明,这类化合物对水稻白叶枯病菌的表现出了优异的抗菌活性,其EC50在0.50423.2μg/mL范围内,远低于对照药剂叶枯唑EC50值（92.6μg/mL）;此外,该类化合物对柑橘溃疡病菌也展示出良好的抗菌活性,当浓度为50μg/mL时,化合物D1,D2,D5,E1,E5和G2对柑橘溃疡病菌的抑制率均达到了80%以上,优于对照药剂噻菌铜（30.2%）;部分化合物表现出了一般的抗烟草青枯病菌活性,当质量浓度为50μg/mL时,化合物D1,D2,D3,E2,E3,F1,和G3对烟草青枯病菌的抑制率达到了50%以上,高于对照药剂噻菌铜（36.4%）。采用离体生长速率法,测定了所有目标化合物对黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea）、辣椒枯萎病菌（Fusarium oxysporum）和油菜菌核病菌（Sclerotinia Slerotiorum）的生物活性,结果表明,该类化合物对上述三种真菌展示出一般抗菌活性。此外,通过荧光染色,荧光曲线测定和扫描电镜成像探讨了该类化合物对水稻白叶枯病菌的可能杀菌机制。