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本文设计合成了4个新的2位芳香杂环取代的8-羟基喹啉衍生物及其金属锌的配合物。首先以2-甲基-8-羟基喹啉为起始原料,和四个杂环芳基醛经Perkin类反应得到乙酰化的8-羟基喹啉衍生物,再经水解、中和反应得到2位芳香杂环取代的8-羟基喹啉衍生物。然后和乙酸锌反应得到4个金属锌配合物。所得的新化合物用质谱(MS)、红外光谱(IR)、紫外光谱(UV-vis)和核磁共振氢谱(1H NMR)和碳谱(13CNMR)表征其结构,部分化合物测定了其单晶结构。
测定了化合物1-4的DMF溶液中的荧光光谱、荧光寿命、荧光量子产率以及化合物5-8的固态的荧光光谱、荧光寿命。化合物1-4的发光波段处于可见光,有较宽的发射峰;其荧光寿命处在1.8ns左右;化合物1的量子产率为23.3%,其它几个化合物的量子产率在1~6%之间。化合物5-8的固态荧光发射峰出现在578-620nm之间,显示出较大的跨度。相对于2-甲基-8-羟基喹啉锌515nm的发射峰,化合物5-8的发射峰红移了近100nm,表明在此类化合物的设计成功地达到调控8-羟基喹啉锌的发光波段的目的。化合物5-8的荧光寿命比其配体有所的提高。用密度泛函(b3LYP)的方法对化合物1-4进行结构优化,结果表明:随着化合物共轭效应的增大,其荧光发射峰的红移效应越明显。
于室温~700℃范围内测得芳香杂环取代的8-羟基喹啉金属锌配合物的TG-DSC曲线,通过分析发现这些配合物有良好的热稳定性,对真空镀膜法制备相应器件非常有利。
用MTT法测定了芳香杂环取代的8-羟基喹啉配体调控鼠质骨髓间充质干细胞增殖的活性,结果表明这些化合物在测试浓度下对鼠质骨髓间充质干细胞的增殖有明显的促进作用。
芳香杂环取代的8-羟基喹啉衍生物对DPPH自由基消除试验中,表现出较高的自由基消除活性,表明该类化合物具有较好的抗氧化性,这对开新的抗衰老药物有重要的意义。