联烯化合物是一类含有1,2-丙二烯官能团结构的不饱和有机化合物。因含联烯骨架的化合物一般都具有良好的化学反应活性,这就使它成为了化学家们研究的一个热点课题。合成联烯的方法有许多,主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排等化学反应。然而,这些大多数可用的方法中存在反应条件苛刻、操作复杂、产率低且官能团耐受性差等缺点。因此,为了满足市场对药物的需求以及新型材料的发展,开发一种绿色环保、高原子经济性的方法来构建结构多样的联烯化合物就显得十分重要。本论文利用自由基引发的官能团化反应,通过卤代芳烃对反应中生成的联烯基自由基中间体的氧化加成,合成出了多取代的联烯化合物。具有绿色环保、操作简单、官能团适用性广、反应活性高等特点,实现了 C-C和C-S键的构建,完成了 1,3-烯炔化合物的1,4-双官能团化反应,合成出了具有不同取代基团的联烯化合物。本文主要包括两个部分:（1）镍催化1,3-烯炔的1,4-烷基/芳基化反应构建联烯化合物的研究研究了一种镍催化1,3-烯炔、卤代芳烃和烷基碘的1,4-烷基/芳基化反应。烷基碘和芳基碘同为亲电试剂,四（二甲氨基）乙烯（TDAE）为还原剂,三级烷基碘代物为烷基自由基的来源。反应经历了还原偶联和自由基过程,实现了多取代联烯化合物的合成。该反应不仅有高产率和高化学选择性,而且对官能团具有广泛的适用性。此外,实验结果显示,伯和仲碘代烷烃化合物都能有效的参与该反应,这一方法为实现结构多样化的联烯化合物提供了一条有效途径。（2）光和镍协同催化1,3-烯炔的1,4-磺酰芳基化反应构建联烯化合物的研究发展了光和镍协同催化1,3-烯炔、卤代芳烃和亚磺酸盐的1,4-磺酰芳基化反应。在该反应中,卤代芳烃为亲电试剂,并使用廉价易得、低毒和绿色环保的对甲苯亚磺酸钠为自由基前体,一步实现了 C-C和C-S的构建,为合成含磺酰基团的联烯化合物提供了一条新的途径。此外,控制实验揭示了反应经历了自由基反应历程。