近年来，有机功能材料已得到了越来越多的关注和研究。咔唑和二酮硼是构建多种功能材料的单元，所以本论文合成了多种吲哚并咔唑类衍生物，并研究了它们的自组装性质。另外我们还设计并合成了一个三氟乙酰基取代的二酮硼衍生物，并检测它对阴离子的响应。本文取得的阶段性成果如下：（1）合成了3个不同弧度的N-十六烷基取代的吲哚并咔唑衍生物分子。发现π-π相互作用在分子自组装中起着主导作用。比如，共轭长度最大的棒状结构的化合物，由于分子间的π-π相互作用过强而显示出很弱的凝胶化能力。由于弱的π-π相互作用，弧度最大化合物在所测试的各种溶剂中都不能生成凝胶。共轭长度介于两者之间的化合物，由于π-π相互作用相对平衡而展示出很好的凝胶化能力。（2）合成了一个含有三氟乙酰胺结构单元的二氟β-二酮硼类荧光离子探针化合物。测试发现，此化合物的溶液可以选择性识别AcO–，F–和H₂PO₄^-。NMR滴定实验表明，此化合物能识别上述三种离子的原因是三氟甲基的存在增加了NH的酸性，从而在阴离子的存在下NH发生了去质子化。结合常数表明，化合物对阴离子的响应度顺序为AcO> F> H₂PO₄^-。