【摘 要】
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本文以氨基酸导向农药理念为指导,结合昆虫取食溴虫腈后,在昆虫体内通过多功能氧化酶转变为具体杀虫活性化合物溴代吡咯腈,以溴虫腈为农药母体结构,设计构建并合成了两个不同系列氨基酸-溴虫腈偶合物,目的使新农药到达植物体内特定部位断裂酰胺键,随后在昆虫取食氨基酸-溴虫腈偶合物后,进入昆虫体内转变成溴代吡咯腈发挥药效。根据Chollet et al.,(2004)合成了含有羧基的杀真菌剂拌种咯(Fenpic
【基金项目】
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国家重点研发计划:华南及西南水稻化肥农药减施技术集成研究与示范项目基金(项目编号:2015B020230012); 广州市科技计划项目:以植物氨基酸转运蛋白为载体的导向农药构建(项目编号:201707020013); 广东省重点领域研发计划项目:植物重大病虫害监测预警及防控技术研究与示范(项目编号:2019B020217003)
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本文以氨基酸导向农药理念为指导,结合昆虫取食溴虫腈后,在昆虫体内通过多功能氧化酶转变为具体杀虫活性化合物溴代吡咯腈,以溴虫腈为农药母体结构,设计构建并合成了两个不同系列氨基酸-溴虫腈偶合物,目的使新农药到达植物体内特定部位断裂酰胺键,随后在昆虫取食氨基酸-溴虫腈偶合物后,进入昆虫体内转变成溴代吡咯腈发挥药效。根据Chollet et al.,(2004)合成了含有羧基的杀真菌剂拌种咯(Fenpiclonil)在蓖麻上具有优越的韧皮部输导性,同时具有优良的生物活性,在溴代吡咯腈的α位引出末端为羧基的连接臂,设计并合成了两条条路线的氨基酸溴虫腈偶合物,与L-氨基酸甲酯缩合得到30个新型氨基酸-溴虫腈偶合物(4a-4o、5a-5o),以及18个新型氨基酸-溴虫腈偶合物(11a-11i、12a–12i),所有偶合物均经过~1H NMR、13C NMR和ESI-HRMS分析确认。在小菜蛾(Plutella xylostella)以及甜菜夜蛾(Spodoptera exigua Hiibner)上检测出具有一定生物活性,随后在菜心植株体系上测定新型导向农药输导性,通过运用高效液相色谱法,测试了化合物4e,4f,11e,12e在菜心中的吸收,结果显示化合物4e,11e,12e均可以完成向菜心体内特定部位输导,而溴虫腈却不能,其中化合物4e在菜心叶部的总吸收量最高,达到26.82±4.45 nmol/g。验证了氨基酸-溴虫腈导向农药从根部吸收进入菜心叶部防治害虫的完整进程。本文首次选用了粮食作物水稻植株体系作为测定新型导向农药输导性的植物材料,通过运用高效液相色谱法,测试了30种不同氨基酸-溴虫腈偶合物(4a-4o,5a-5o)以及18个氨基酸-溴虫腈偶合物(11a-11i、12a–12i)在水稻中的吸收。结果发现,大部分偶合物均可在水稻根部吸收,却未能在水稻叶部吸收,其中丝氨酸-溴虫腈偶合物12e,以及谷氨酸-溴虫腈偶合物12h可以在水稻叶部汁液中检测到,在水稻叶部吸收量分别为140.50±2.73 nmol/g和23.68±0.57 nmol/g,证明了氨基酸-溴虫腈偶合物可以进入到水稻叶部,具有应用到水稻上的潜力。在研究过程中发现溴虫腈衍生物10在水稻叶部具有最高的吸收量,为238.00±1.25 nmol/g。输导机理实验表明,带有羧基的衍生物10的运输机制需要能量的参与,推测其为主动运输机制。在水稻根部吸收实验后,针对药剂的施药特点,在水稻稻飞虱上进行了生物活性实验,大量实验结果表明,溴虫腈及大多数溴虫腈衍生物在稻飞虱上不展示生物活性,但化合物10却能够在水稻稻飞虱上具有较为优异的杀虫活性,证明了衍生物10在水稻上具有研发潜力。本文将氨基酸和溴虫腈结合获得氨基酸-溴虫腈偶合物,在小菜蛾(Plutella xylostella)以及甜菜夜蛾(Spodoptera exigua Hiibner)上检测具有一定生物活性,并在菜心上进行检测验证了其可以进入到菜心叶部完成向菜心体内特定部位输导,证实了氨基酸-溴虫腈导向农药是一种从根部施药防治为害十字花科植物的鳞翅目害虫的一种行之有效的策略。将氨基酸-溴虫腈偶合物在水稻上证实了具有优质输导性,验证了氨基酸-溴虫腈导向农药具有应用到水稻上的潜力。含有羧基的溴虫腈衍生物10的发现以及对其的输导性的研究也为溴虫腈改造应用在水稻上提供了一种新颖策略,这为新型氨基酸导向农药的的开发以及溴虫腈改造提供了理论指导和实践经验。
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