土槿皮是我国一种传统的中药，为金钱松的干燥根皮或近根树皮。现代药理实验证明，土槿皮中的主要成分土槿皮甲酸和土槿皮乙酸具有广泛的生理活性。但对它们构效关系的研究多基于天然产物分子的化学衍生。它们独特的反式[5.3.0]并环结构以及连续的手性季碳中心，更引起了全球多个有机合成小组的关注。　　 本论文旨在运用新的方法构建土槿皮酸分子中反式[5.3.0]并环的核心骨架，完成土槿皮酸的全合成。同时，希望在该过程中，深入研究五七并环的立体选择性控制，总结一些规律，合成出一些无法通过天然产物改造而获得的类似物，进一步探究土槿皮分子的构效关系。　　 首先对分子中C10位手性的确立方法进行了探索。通过奎宁衍生物催化的不对称Michael加成反应，成功实现了β酮酯类底物的季碳构建，ee值和产率均能达到合成的需要。　　 尝试了多种构建五元环的策略，通过条件和底物的改变，实现对顺反五七并环的手性控制。还原aldol反应在反式并环的选择性较差。SmI2介导的酮烯偶联反应得到是顺式并环的产物。而通过SmI2介导的pinacol偶联反应，可以高选择性地得到反式并环的产物。　　 在构建反式并环的基础上，尝试了多种分子间和分子内的亲核取代、Reformatsky及一系列SmI2介导的反应，进行C3-C12位碳碳键的连接，均没有获得成功。　　 最后，将反式并环底物进行官能团的改造，通过金属偶联反应成功实现了C3-C12位碳碳键的连接。后续工作正在积极进行中。