【摘 要】
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螺环化合物以其独特的立体结构和广泛的生物活性而著称,特别是以吲哚啉为核心骨架且C3位置连接螺环结构的螺吲哚啉酮类化合物,在许多天然产物中普遍存在,并且具有显著的生物活性。螺吲哚啉酮类化合物的合成受到有机化学工作者的广泛关注并得到了快速发展。本文综述了近年来以靛红或者吲哚啉酮衍生的底物参与的环加成反应构建螺吲哚啉酮类化合物的方法,在此基础上详细研究了靛红衍生的氮苄基硝酮在有机碱催化下与缺电子活泼烯烃
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螺环化合物以其独特的立体结构和广泛的生物活性而著称,特别是以吲哚啉为核心骨架且C3位置连接螺环结构的螺吲哚啉酮类化合物,在许多天然产物中普遍存在,并且具有显著的生物活性。螺吲哚啉酮类化合物的合成受到有机化学工作者的广泛关注并得到了快速发展。本文综述了近年来以靛红或者吲哚啉酮衍生的底物参与的环加成反应构建螺吲哚啉酮类化合物的方法,在此基础上详细研究了靛红衍生的氮苄基硝酮在有机碱催化下与缺电子活泼烯烃的[3+2]环加成反应合螺吲哚啉酮衍生物,主要内容包括:1.本文研究了以靛红衍生的N-苄基硝酮和双氰基取代的共轭二烯作为反应底物,在DABCO的催化下以1,6-加成的方式进行[3+2]环加成反应得到具有四个连续的手性中心的N-羟基螺四氢吡咯吲哚啉酮衍生物。该反应条件温和,底物适用性广,具有良好的产率和高度区域选择性和非对映选择性。2.本文研究了以靛红衍生的N-苄基硝酮和吲哚啉酮衍生的缺电子烯烃作为反应底物,在廉价的奎尼丁作为碱的催化下进行不对称[3+2]环加成反应成功得到具有双螺环结构的吲哚啉酮产物,该吲哚啉酮产物含有四个连续的手性中心,且包括1个全碳季碳中心。该反应表现出高度的立体选择性和对映选择性,大部分产物ee值大于90%,最高可达99%。
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