云南产国产沉香化学成分及生物活性研究

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沉香是瑞香科(Thymelaeceae)沉香属(Aquilaria)或拟沉香属(Gyrinops)植物受伤后所产生的含树脂的芯材。采用多种柱色谱分离技术,结合波谱学方法从云南产国产沉香中共分离鉴定了 30个单体化合物,并对部分化合物进行了生物活性测试。根据化合物的理化性质及波谱数据鉴定其结构分别为:selina-3,11-dien-9,15-diol(1)、(6S,7S,8S)-6,7,8-三羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙基]色酮(2)、(6S,7S,8S)-6,7,8-三羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、7-羟基-6-甲氧基-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]色酮(4)、6-羟基-5-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(5)、(5α,6α,7α,8β)-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-甲氧基-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(6)、(5α,6α,7α,8β)-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(7)、(5α,6α,7α,8β)-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(8)、(5α,6α,7α,8β)-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-[6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]-7-氧]色酮(9)、(5α,6α,7α,8β)-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-甲氧基-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(10)、(5α,6β,7α,8β)-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-甲氧基-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(11)、(5α,6β,7α,8β)-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(12)、(5α,6β,7α,8β)-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-甲氧基-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(13)、(5α,6β,7α,8β)-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(14)、(5α,6β,7α,8β-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-[6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮-7-氧]色酮(15)、(5α,6α,7α,8β)-2-(2-苯乙基)-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-四氢-8-{2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮-6-氧}色酮(16)、(5α,6α,7α,8β-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]-6,7,8-三羟基-5,6,7,8-四氢-5-{6-甲氧基-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙基]色酮-7-氧}色酮(17)、sindichromoneM(18)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(19)、5α、6β,7α,8β-四羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(2-羟基苯)乙基]色酮(20)、aquilaroneD(21)、isoagarotetrol(22)、6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(23)、syringin(24)、(+)-丁香树脂酚(25)、3-phenyl-3-hydroxy-methylpropanoate(26)、3-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-methylpropanoate(27)、顺式对羟基肉桂酸甲酯(28)、4’-甲氧基肉桂酸(29)和异姜酮(30)。分离鉴定得到的30个化合物中包括1个倍半萜类化合物,9个2-(2-苯乙基).色酮类化合物,13个2-(2-苯乙基)色酮类聚合物,7个其它类型化合物。其中有18个为新化合物,包括1个倍半萜类化合物(1),4个2-(2-苯乙基)色酮类化合物(2~5)和13个2-(2-苯乙基)色酮聚合物(6~18)。分别采用MTT法和Ellman法对化合物1~8,11,12,16,19~22,24~29的细胞毒活性及乙酰胆碱酯酶抑制活性进行测试,结果显示化合物19和28对人胃癌细胞SCG-7901、人肝癌细胞BEL-7402和人肺癌细胞A549有微弱的细胞毒活性。有8个化合物表现出微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性,其抑制率范围为10.4%~41.4%。
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