钯催化联烯醇醋酸酯的[2+3]环加成/交叉偶联反应

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有机化学环加成反应作为一种高效、快捷的有机合成方法,其合成手段广泛应用于天然产物、活性药物分子、功能有机材料、催化剂(有机小分子和配体)、染料、香料等科研和公共生活领域中。环加成反应策略符合当代绿色合成理念,一直以来被有机化学家们所推崇,其中,发展新型的环加成反应更是当代有机合成中的热门和难点。考虑到环加成反应的重要性,本论文工作致力于发展新型的有机合成子,以便扩展环加成反应的类型,解决相关领域的挑战性问题。本文将围绕联烯醇醋酸酯新型合成子展开系统的研究,主要内容分为以下两章。第一章,简单综述了联烯的官能团化反应的研究进展,包括碳亲核试剂、氮亲核试剂、氧亲核试剂、硫亲核试剂、磷亲核试剂和硼亲核试剂对联烯的加成反应和联烯化合物有离去基团的取代反应。第二章,联烯醇醋酸酯作为新型双亲电试剂,其化学反应性、区域选择性、立体选择性仍是未知的和充满挑战性的。本章介绍了利用催化剂(钯盐和配体)调控实现了联烯醇醋酸酯与α-甲酰乙腈以及2-苯磺酰基苯乙酮环加成反应,且该反应能以高收率、高区域选择性、高立体选择性合成了一系列树状烯官能化的二氢呋喃类化合物。此外,该反应使用末端联烯化合物A首次作为1,2-双亲电试剂,并在环加成反应中作为两原子单元参与反应。该方法原料易得、操作简便、产率效益高,底物适用范围广。
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