四苯乙烯四环四胺螺旋体的合成

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四苯乙烯的螺旋桨型结构是其具有聚集诱导发光(AIE)的决定因素,因为螺旋桨结构不会使其在聚集状态下产生紧密的?-?堆积。但四苯乙烯的苯基可以自由旋转,其螺旋桨构象容易相互转化。本论文用刚性短链在苯基之间连接,使四苯乙烯的螺旋浆结构固定下来,用于单一螺旋方向的螺旋桨构型拆分和手性光学性能的研究。1.以四羟基四苯乙烯为原料,甲酰化得到四羟基四苯乙烯四醛,与对二溴苄反应得顺式四苯乙烯二环四醛。四醛转变为四氯亚甲基后,再与对苯二胺反应,得到四苯乙烯四环四胺螺旋体。各化合物通过核磁共振谱、高分辨率质谱以及傅里叶红外光谱等进行了充分表征。2.化合物7可拆分出Peak 1和Peak 2两种螺旋体,Peak 1为右旋,Peak 2为左旋,并且显示很强的CD信号。3.四苯乙烯四环四胺螺旋体在溶液中能发射荧光,说明苯环旋转限制能使荧光增强。当聚集后,荧光会进一步增强,说明四苯乙烯螺旋体具有AIE性能。4.在四苯乙烯四环四胺螺旋体的乙腈溶液及乙醇溶液中,测定了不同离子加入时荧光强度变化,三价的Fe3+、Al3+、Cr3+使荧光增强2-4倍,四价的Sn4+增强5.1倍,其它离子有少量增强,只有Cu2+使荧光强度减弱,淬灭达40%,可用于选择性测定Cu2+离子。
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