【摘 要】
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杂环化合物是种类繁多的一类有机物,并且广泛存在于自然界中。与人类生物学息息相关的重要化合物大多数为杂环化合物,例如:核酸、维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还有多种人工合成的杂环化合物具有重要的性能,在医学上杂环化合物可作药物,在农业方面也可以作为杀虫剂、除草剂,在工业上可作染料、塑料等。在生活中最常见的是五元环和六元环;包括呋喃、噻吩以及吡咯等。呋喃主要用于药物合成以及食品香料;噻吩可
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杂环化合物是种类繁多的一类有机物,并且广泛存在于自然界中。与人类生物学息息相关的重要化合物大多数为杂环化合物,例如:核酸、维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还有多种人工合成的杂环化合物具有重要的性能,在医学上杂环化合物可作药物,在农业方面也可以作为杀虫剂、除草剂,在工业上可作染料、塑料等。在生活中最常见的是五元环和六元环;包括呋喃、噻吩以及吡咯等。呋喃主要用于药物合成以及食品香料;噻吩可用于制造染料、医药和树脂、合成新型广谱抗菌素先锋霉素;吡咯可用于医药以及香料合成的中间体。吡咯衍生物因其具有生理作用而备受关注,例如:叶绿素、血红蛋白、维生素B12以及胆色素。吡咯中含有-NH-,形成含氮五元环的有机多孔材料以及后修饰后形成-N-R具有特殊的性能;这会成为实现“绿色化学”的重要手段之一。基于吡咯衍生物的重要意义,本文的研究内容如下:一、设计合成具有完整吡咯环的单体1,3,5-三(吡咯-2-基)苯(Tr PB)和1,2,4,5-四(吡咯-2-基)苯(Te PB),通过溶剂热的方法并自聚形成共轭微孔聚合物Tr PB-CMP和Te PB-CMP。通过结构表征以及化学组成表征证明这两种CMPs的形成。由于这两种CMPs中含有大量的-NH-、孔道以及较大的比表面积,可以作为非均相催化剂;本课题将其应用于催化Knoevenagel缩合反应。由于卟啉是吡咯的重要衍生物之一,但是卟啉的吡咯环是镶嵌型的;所以我们进一步合成了共轭性更强以及有序度更高的卟啉。二、卟啉环是由四个吡咯环构成的共轭体系,也是在共价有机框架(COFs)中最常用的“核”。鉴于COFs的有序性以及可调控的结构,在本课题中设计合成COFs;近年来,提出了醛基与氨基共用同一个刚性单元结构的“二合一”策略。鉴于卟啉中镶嵌的氮杂五元环以及卟啉的稳定性,利用吡咯和对硝基苯甲醛合成双官能团的单体4,4’-(10,20-二(4-(5,5-二甲基-1,3-二噁烷-2-基)苯基)卟啉-5,15-二基)二苯胺(S-A2B2-Ph-Por);通过溶剂热方法并且自聚形成S-A2B2-Ph-Por-COF。由于S-A2B2-Ph-Por-COF在近红外区有强烈的吸收,在光转热方面具有潜在的应用。此外,由于S-A2B2-Ph-Por-COF中镶嵌的氮杂五元环具有催化位点,可以用作光催化反应的催化剂。
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