【摘 要】
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三苯胺“D-π-A”型化合物具有优异的光电性质,通过研究其结构、分子间排序和性能之间关系,探究它们的性质及应用。本文研究了它们的聚集诱导发光性质(AIE)、扭曲分子内电荷转移性质(TICT)及其在检测有机溶剂痕量水和水合肼的应用。具体工作如下:1、通过羟醛缩合反应合成了6个含给体-π桥-受体(D-π-A)结构的三苯胺衍生物(L1-L6),通过核磁、质谱、单晶X-射线和红外等结构表征,并对其分子内电
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三苯胺“D-π-A”型化合物具有优异的光电性质,通过研究其结构、分子间排序和性能之间关系,探究它们的性质及应用。本文研究了它们的聚集诱导发光性质(AIE)、扭曲分子内电荷转移性质(TICT)及其在检测有机溶剂痕量水和水合肼的应用。具体工作如下:1、通过羟醛缩合反应合成了6个含给体-π桥-受体(D-π-A)结构的三苯胺衍生物(L1-L6),通过核磁、质谱、单晶X-射线和红外等结构表征,并对其分子内电荷转移、聚集发射性质和排列结构进行研究。L1-L6的发射光谱都与溶剂极性有关,除L5外,均具有明显的TICT性质。利用密度泛函理论计算,通过空穴-电子分析化合物的激发和去激发过程,L1-L4和L6分子内电荷转移(ICT)特性是溶剂化显色效应的原因。L1-L6在乙腈和水混合溶液中均表现出AIE的特征,单晶分析表明,弱分子间相互作用和分子内电荷转移态的抑制导致聚集体发光增强。L4可以实现在乙腈、四氢呋喃、丙酮和DMF四种常见有机溶剂中痕量水的检测,具有速度快、灵敏度高、检出限低和线性范围宽等优点。2、肼在化学工业等许多领域都得到了广泛的应用,但它会对人类健康和环境造成潜在的危害。设计合成了3个含邻羟基苯的三苯胺“D-π-A”型衍生物(HL1-HL3),并对其进行核磁、质谱和单晶X-射线的表征,构建了比率型肼环化裸眼探针。合成的探针具有查尔酮和羟基基团,提供了反应活性位点。研究对阳离子、氨基酸和p H抗干扰能力,并通过核磁共振氢谱和密度泛函计算研究了其传感机理。由于烯酮构型体系被破坏,电子跃迁过程受阻,吸收光谱和荧光光谱均出现较大的蓝移,具有良好的比率荧光响应特性。基于环化原理开发的新化学信号系统将对开发其他肼探针非常有价值。
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