有机荧光分子的合成、表征及离子识别研究

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本论文分两部分:含1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成与性能研究及含氮五元杂环衍生物的合成和光谱性能探讨。分别报道了N-(2-N, N-二乙酸钾基)-4-吗啡啉基-1,8-萘酰亚胺、水杨醛缩N-甲基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺、双芳醛缩N-氨基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺的合成及其光谱性能研究;合成并探讨了1-(2-苯并噻唑)-3, 5-取代芳基吡唑衍生物及2-(2-吡啶基)-4, 5-二萘咪唑的离子识别性能。第一部分,以4-溴-1,8-萘酐为起始原料,经过一系列反应得到水溶性的N-(2-N, N-二乙酸钾基)-4-吗啡啉基-1,8-萘酰亚胺,荧光发射光谱研究表明其在中性水溶液中能选择性识别Pb2+。合成了水杨醛缩N-甲基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺,研究了其在乙腈溶液中加入金属离子后荧光光谱的变化情况,发现Cu2+加入后荧光光谱出现新的特征峰,溶液由黄绿色变为无色,达到了肉眼识别的效果。制备了一系列双芳醛缩N-氨基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺,研究了其紫外吸收光谱和荧光发射光谱,结果表明它们的最大发射波长在520-570 nm,位于绿光区。第二部分,合成了一组含苯并噻唑的五元含氮杂环吡唑衍生物,探讨了三氮化合物与双氮化合物在离子识别性能方面的差异,并研究了吸电子基与给电子基对化合物荧光强度的影响。合成了2-(2-吡啶基)-4, 5-二萘咪唑,利用荧光光谱详细研究了其与金属离子的作用,发现该化合物能与Zn2+以2 : 1相互作用,使其最大发射波长红移50 nm左右并显著增强。
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