香豆素,又名苯丙吡喃酮,是重要的药用天然活性化合物,广泛应用于抗炎、抗癌、抗阿尔茨海默病、抗疟疾、抗凝血等医用领域,香豆素类化合物因其分子内结构共轭体系强、电子转移能力强而便于进行结构修饰,氟原子半径小、电负性大,将其引入香豆素类化合物结构后,可与邻近原子形成较高的化学键,进而增强化合物的稳定性和生理活性。本研究设计合成了含氟香豆素类衍生物43个,其中新化合物26个,并就目标合成物对水稻稻瘟病原菌等五种农作物病原菌的离体杀菌活性,初步阐明了该类化合物的结构与杀菌活性的关系。本论文主要包含以下几个方面的内容:1.综述了近年来香豆素类衍生物的合成研究以及在各领域应用的研究进展。2.氟原子半径小、电负性大,亲脂性强,引入化合物结构可以加强化合物生理活性,稳定分子构象,本研究用经典Knoevenagel缩合反应以含氟水杨醛与丙二酸酯为原料,哌啶催化下合成氟代香豆素母核结构,酸化生成氟代香豆素-3-羧酸,接着进行氟代香豆素-3-羧酸的酰氯化,最后引入脂肪胺与芳香胺基团,共计合成8-氟-香豆素类衍生物14个,7-氟-香豆素类衍生物17个,6-氟-香豆素类衍生物12个,采用~1H NMR、13C NMR技术对目标化合物进行了结构表征。3.采用菌丝线性生长速率法测定以上合成的43个氟代香豆素类衍生物对5种植物病原菌的体外抑制活性,以醚菌酯为阳性对照。首先测定43个化合物在50 ppm浓度下分别对水稻稻瘟病原菌、棉花枯萎病原菌、苹果炭疽病原菌、烟草赤星病原菌、白菜黑斑病原菌的抑制率,在此基础上筛选出高活性化合物A4、A8、B2,测定其毒力方程与EC50。结果显示,化合物A8对于烟草赤星菌、苹果炭疽菌、水稻稻瘟菌、白菜黑斑菌的EC50值分别为:11.5、18.0、33.8、36.5μg/m L;化合物A4对于苹果炭疽菌的EC50值为12.0μg/m L;化合物B2对于白菜黑斑菌的EC50值为22.0μg/m L。综上,本研究采用高效简便的方法合成43个含氟香豆素类衍生物,从中发现3个高活性抗植物病原真菌的化合物,为香豆素类衍生物抗菌活性研究提供了基础。