含氮杂环化合物种类丰富,结构多样,在医药、农药和材料等领域都有着广泛的应用,尤其在已获批的小分子药物中占据着极大的比重。因此,含氮化合物的合成一直以来都是有机化学家和药物化学家的研究热点,其绿色、高效、可持续合成策略的发展具有重要的意义。本文在无金属条件下构建的异喹啉酮骨架以及含有氮杂环的环庚三烯骨架更是具有丰富多样的生物活性,广泛存在于天然产物以及药物分子中。本文建立了一种高价碘试剂PIDA催化的快速合成异喹啉酮衍生物的策略。在空气氛围下,六元,七元和八元N-杂环可以在室温下1分钟内通过C-H/N-H官能团化由易得的带有炔键的N-烷氧基苯甲酰胺快速合成。该反应底物范围广泛,我们共合成了44个新化合物,最高能以99%的产率得到相应的产物。另外还对其进行了放大反应研究,克级反应收率优异,证明了该反应具有规模制备的潜力。同时,本文又以同样的底物利用电化学氧化诱导的方法经由酰胺自由基的分子内串联环化建立了一种合成异恶唑烷稠合的异喹啉酮衍生物的实用方案。在一个未分隔的电解池中,异喹啉酮很容易在无金属,无添加剂和无外部氧化剂的条件下从带有CONHOR基团的各种酰胺生成。值得一提的是,该反应使用廉价易得的95%乙醇作为绿色溶剂,并且可以扩展到克级规模。本文还建立了一种使用PhI（OAc）₂作为促进剂的分子内苯环扩环转化为七元环的新策略。传统的苯环扩环反应可以通过产生自Rh（II）催化剂和重氮化合物的Rh-卡宾实现,本文发展了一种无金属的分子内苯环扩环反应以构建[6,5,7]杂环稠合内酰胺。该反应对比传统的扩环方式优点鲜明,该反应条件温和,室温下即可进行,操作安全简便,反应迅速,可在一分钟内实现转化。通过密度泛函计算（DFT）提出了一条新颖的碳正离子插入的反应机理。另外,在此策略下可以通过后续的加热容易地获得1,3-二烯。我们通过核磁共振氢谱（¹H NMR）、碳谱(¹³C NMR)以及高分辨质谱（HRMS）对所有合成的化合物进行了表征,并通过单晶X射线衍射对第二章中化合物2ao与第四章中化合物2i进行了分析,确定了相应的产物结构。