2号位官能团化的唑类化合物骨架结构广泛存在于药物、有机染料和天然产物中。在过去的几十年里,发展有效的2号位官能团化的唑类化合物的合成手段已经引起了人们极大的兴趣,在这之中,以邻氨基苯酚类的关环反应是传统的方法。近年来,唑类化合物C-H键的直接活化已经潜在地作为一种更为有效和方便的替代手段作为唑类化合物官能团化的合成策略。目前,已经有许多理想的的芳基化、烷基化试剂出现在科学研究中,尽管已经有许多理想的的芳基化试剂用来构建2-芳基苯并噁唑,但是发展新的、简单便宜的芳基化、烷基化试剂仍然值得期待。腈类化合物作为一种来源广泛、廉价易得的化学试剂已经被广泛地应用于有机合成中。因此,我们探究了无过渡金属参与的唑类化合物与腈类化合物的反应。本论文首先论述了2-芳基唑类化合物、2-甲基唑类化合物的合成以及芳基腈的转化。通过总结及思考,本论文获得了如下的研究成果:1.我们实现了无过渡金属参与的芳基腈化合物与苯并噁唑衍生物的反应。该反应在比较简单的体系下生成了较为重要的2-芳基苯并噁唑衍生物。该反应体系有很好的官能团兼容性,并且杂环腈化合物也可以参与反应。初步的机理研究表明该反应经历了开环的反应历程。2.我们实现了乙腈与苯并噁唑和苯并噻唑的甲基化反应。该反应体系条件简单,操作方便,提供了一种有效构建2-甲基苯并噁唑类化合物和2-甲基苯并噻唑类化合物的合成策略。