吡啶环的芳香性、碱性、吡啶氮原子的吸电子效应使得吡啶季铵盐具有丰富的化学反应性质,可以进行亲核加成、Michael加成、1,3-偶极加成、亲核取代和σ-迁移重排等反应,在有机合成化学中有广泛的应用。本论文由三章组成。第一章是文献综述,主要概述吡啶季铵盐的反应和在有机合成中的应用。在本章最后提出本论文的研究思路,主要是研究吡啶季铵盐的新反应。在本论文的第二章里,探讨了苯乙酮基吡啶季铵盐和氮杂环丙烷的反应。发现在无水无氧条件下,N-对甲苯磺酰基-饼-环己基氮杂环丙烷与无水苯乙酮基吡啶季铵盐在碱存在下,不能发生预期的碳开环反应；而在有少量水的存在下,却得到了β-胺基醇酯类化合物。进一步研究发现,这是由于水与氮杂环丙烷发生开环反应生成醇后再与吡啶季铵盐反应而得。因此,对有水参与的条件下,吡啶季铵盐与氮杂环丙烷的反应条件进行优化。通过研究不同溶剂、反应温度、反应物料配比对该反应的影响,发现以CH3CN为溶剂,在回流条件下,N-对甲苯磺酰基-饼-环己基氮杂环丙烷、吡啶季铵盐(含水)、三乙胺的摩尔比为1：3：3时,得到目标产物的产率最高(52%)。然后又尝试了六种(1a-le)不同类型的吡啶季铵盐与氮杂环丙烷的反应,其反应产率达到46～80%。在此条件下,进一步研究了水/吡啶季铵盐(1a或1e)与不同结构的氮杂环丙烷的反应,得到相应的β-胺基醇酯类化合物,产率为46～98%。在本论文第三章里,对吡啶季铵盐与醇的反应进行了研究。首先以苯甲醇为底物,在碱的参与下,苯甲醇与吡啶季铵盐发生反应生成了苯甲酸苄酯。通过进一步对反应条件进行优化,发现以甲苯为溶剂,110℃条件下回流,吡啶季铵盐、苯甲醇、Na2CO3的摩尔比为1：1：3.5时,得到产率较高的目标产物。最后,研究了多种含有苯基的醇作为底物的反应,均能顺利生成相应的苯甲酸酯类化合物,产率为85～98%。由于在该反应中,吡啶基带着一个碳原子离去,所以,该反应为有机合成中缩短碳链提供了新的方法。