糖类化合物是自然界中存在最广泛,种类最多的一类有机化合物,糖类化合物不仅是组成生物体的重要物质,而且它几乎参与了生命体的全部过程。随着分离和分析技术的进步,人们对糖类化合物的认识也逐步由能量的主要来源发展到在生物学、医学、免疫学及药学中的重要组成部分。糖化学,尤其是糖合成化学的进步,极大的促进了糖类药物的发现和发展。由于糖类药物带有糖类化合物自身的特点,例如强亲水性,与蛋白的特异性作用,可以作用于细胞表面以降低毒性或副作用等,使糖类药物成为药物化学和合成化学关注的热点。托吡酯作为已经占有一定市场份额的抗癫痫类药物,是一类典型的简单糖类药物,其结构为双丙叉基果糖磺酰胺,。免疫激活剂是指能调节,增强并恢复机体免疫功能的一大类制剂,在临床上主要用于感染性疾病,某些自身免疫疾病及肿瘤辅助治疗。细菌细胞壁的主要成分肽聚糖是一种有效的免疫激活剂和免疫佐剂,肽聚糖中最小单元胞壁酰二肽(MDP)以及其重复单元氨基葡萄糖基胞壁酰二肽(GMDP)同样具有免疫激活作用。本论文主要设计合成了以上三类药物中的糖类结构中间体。论文的第一章绪论介绍了糖类化合物,糖类药物的特点、分类及实例,以及糖类药物合成中最重要的反应——糖苷化反应的发展和常用的几种糖苷化的方法。论文的第二章是对单糖类药物——托吡酯和胞壁酰二肽的合成研究。托吡酯的合成路线主要基于简单原料和操作的目的,以D-果糖为起始原料合成高纯度的终产物；胞壁酰二肽分为胞壁酸部分和二肽部分,设计了从2-乙酰氨基葡萄糖合成胞壁酸衍生物的路线,主要集中于适当保护基的选择方面,从D-谷氨酸经过转化成为D-异谷氨酰胺,在优化的缩合条件下与L-丙氨酸缩合形成二肽化合物为胞壁酰二肽提供肽部分。论文的第三章是对N-乙酰氨基葡萄糖基胞壁酸二肽的二糖中间体的合成研究,由乙酰氨基葡萄糖与胞壁酸偶联。设计合成了包括卤苷,三氯乙酰亚氨酸酯和硫苷在内的多种糖供体,以及不同保护基的胞壁酸衍生物作为糖受体,在不同的促进剂作用下尝试糖苷化反应。在多次尝试失败后总结了可能影响反应活性的因素,并对活性高的糖供体和糖受体的结构做出预测判断。论文的第四章主要对反应活性较高糖受体和糖供体进行合成研究并对糖苷化反应进行研究,以氨基葡萄糖为供受体起始原料,合成了一类邻苯二甲酰氨基葡萄糖衍生物的新化合物代替胞壁酸衍生物作为糖受体,以及反应活性较高的苄基化葡萄糖硫苷为糖供体,经过不同的糖受体和糖供体组合尝试,最终筛选出最优底物组合,以高选择性、高收率的得到了糖苷化产物。还对二糖化合物进行了部分后续合成,得到了与肽相连的前体化合物。论文的第五章的研究设计了一类新型的具有重氮基团的糖基亚砜类化合物,期望作为糖苷化反应的新型糖供体。另外还对制备α-羟基-β-氨基酸酯衍生物的三组份反应的放大反应以及联萘二酚磷酸催化剂的放大反应进行了研究。