谷胱甘肽（glutathione,GSH）存在于所有动物细胞中,正常情况以硫醇还原性存在,是细胞内主要的非蛋白质巯基化合物,是人体内一种非常重要的物质,能够参与机体的多种代谢条件,对维持人体的正常功能有重要的作用。由于GSH是小分子物质,相较SOD等大分子物质能够较容易地进入细胞,因而GSH能够有效地对细胞内外的氧自由基发挥清除作用,在许多生命活动中起着直接或者间接的作用,包括基因表达调控,酶活性和代谢调节,免疫功能调节,保护细胞免受活性氧或毒素的破坏以及氨基酸转运等,氧化应激或亲电化合物可使细胞内GSH含量降低,或者转化为双硫氧化性（glutathione disulfide,GSSG）。因此,检测细胞内GSH的分布及浓度对疾病诊断、药物疾病输送具有重大意义。荧光成像分析方法具有很好的选择性,较高的灵敏度,且操作简单,能够对分析物进行实时定量检测,无损检测,还能够在生物环境下高效的检测生物分子并且具有较高的时空分辨率等优点,因此近年来受到广泛关注。尤其是在生物系统中,由于生理活性物质一般是浓度很低,反应活性高,并且寿命很短,为了满足这些要求,以准确的确定这些物质在细胞内的浓度,以有机反应为基础的荧光探针应运而生。因此,运用合理的有机方法设计合成用于生物检测的荧光探针是具有非常重要的意义。我们的主要目的在于设计高选择性、高灵敏度的,能够快速检测细胞内硫醇的荧光探针,本论文基于荧光探针与硫醇类物质特异性作用后荧光光谱性质的改变从而实现对其的检测。我们设计合成了一系列基于吩噻嗪的荧光探针来检测细胞内的GSH,此类分子经过三步反应合成,并利用巯基和氰基乙烯发生的迈克尔加成反应得到5个反应型硫醇荧光探针分子。通过核磁氢谱、碳谱、红外光谱和高分辨质谱对其进行了结构表征。实验结果表明,5个荧光探针分子只有探针1对谷胱甘肽表现出高选择性和高灵敏性,随着谷胱甘肽浓度的增加,该化合物的荧光强度逐渐减弱。在室温、生理pH值条件下探针1能够快速检测谷胱甘肽,10μM探针1与5.0 m M谷胱甘肽在小于35 min内即反应结束,其他硫醇、常见的氨基酸和金属离子均对测定没有干扰。在1.0×10-3-5.0×10-3 M范围内谷胱甘肽的浓度与荧光强度呈良好的线性关系,方法的检测限为1.112μM。细胞成像和毒性实验表明,此探针具有优良的生物相容性、细胞膜通透性及低毒性,可用于快速检测细胞内生物硫醇的浓度。