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白藜芦醇为二苯乙烯多酚类化合物,是一种植物杀菌素,它广泛存在于诸如花生、葡萄等植物中。研究表明,它具有抗肿瘤、保护心血管,抗发炎,调节血脂,保护肝脏等多种有益于人体的生物学功能。鉴于化学合成的白藜芦醇与天然提取的产物具有同样的生理作用,促使我们利用合成方法以解决天然产品供应不足问题。本文设计了以3,5-二羟基苯甲酸为起始原料,经七步反应合成该化合物,并对目标产物的纯度利用HPLC行了测定。主要工作内容如下:
1.以3,5-二羟基苯甲酸为起始原料,分别采用在酸性介质中先酯化再甲基化和在弱碱性条件下一步完成酯化和烷基化生成3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯。我们发现利用两步法得到的产品产率要高于一步法,并且一步法需要严格控制反应液的pH值。
2.以大茴香醇原料经过溴代、Arbuzov重排反应合成膦酸酯。
3.在不同的惰性溶剂和碱的条件下,利用Nwittig-Horner反应合成白藜芦醇的前体,单晶结构解析晶体属于斜晶系,空间群P1,晶胞参数:a=9.9595(12)A,b=10.0400(12)A,c=16.1936(19)A,α=90.702(2)deg.β=105.515(2)deg.Y=111.815(2)deg.晶胞体积1437,2(3)A^3,密度1.249 Mg/m^3,结构基元分子数Z=2。晶体单元中两种构象之间的相互作用力主要是π-π堆积作用。
4.经过脱甲基化反应,得到白藜芦醇,并对其纯度(96.8%)用HPLC测定。
本文深入研究了以上每步反应,在不同介质中对wittig-Homer缩合反应的各种影响因素进行了探讨,使改良后反应步骤减少,反应时间缩短:操作简便,产率提高。