【摘 要】
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萘酰亚胺类荧光染料由于母体的大π共轭体系和高荧光量子产率特点,在生物学、医学和环境科学等热门领域应用广泛,普通的有机荧光染料具有“溶剂依赖性”和“环境依赖性”,染料聚集导致在透明度低且光学性能差的天然纤维染色中荧光猝灭,限制了对天然纤维的染色应用,因此,设计合成具有优异固态荧光性能的荧光染料,并结合超临界二氧化碳（sc CO2）的清洁无污染染色技术,实现对天然纤维的sc CO2荧光染色具有十分重要
【基金项目】
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国家自然科学基金项目（21606032）； 大连市科技创新项目（2018J12GX056）； 大连理工大学精细化工重点实验室开放课题项目（KF2013）； 大连市科技之星项目（2018RQ46）；
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萘酰亚胺类荧光染料由于母体的大π共轭体系和高荧光量子产率特点,在生物学、医学和环境科学等热门领域应用广泛,普通的有机荧光染料具有“溶剂依赖性”和“环境依赖性”,染料聚集导致在透明度低且光学性能差的天然纤维染色中荧光猝灭,限制了对天然纤维的染色应用,因此,设计合成具有优异固态荧光性能的荧光染料,并结合超临界二氧化碳（sc CO2）的清洁无污染染色技术,实现对天然纤维的sc CO2荧光染色具有十分重要的意义。1、以4-溴-1,8-萘酐为母体,在其4位和N位衍生化,设计合成了具有高荧光量子产率（（37）（29）0.6）和大Stokes位移（（29）80）的氨基（am系列）和乙酰氨基（ace系列）6例荧光染料。光物理性能结果显示am系列和ace系列染料分别在408-437 nm和360-370 nm有强烈吸收,在紫外光的照射下分别可发出黄绿荧光（505-540 nm）和蓝色荧光（440-470nm）,am染料固体呈黄色,荧光呈亮黄色（am-2除外）。通过测试6例染料的热重分析（TGA）和归一化吸收光谱,证明染料具有好的热稳定性（（29）250℃）和光稳定性。2、通过探究6例染料在sc CO2体系中的染色工艺,结果表明染料染色的最佳条件为120℃、25 MPa、120 min和o.w.f 5%,am系列和ace系列染料染色后的羊毛纤维分别呈黄绿色和蓝色荧光,其中无固体荧光的染料am-2染色后由于苯环的旋转和振动受到抑制而不能形成激基复合物,使得羊毛纤维荧光恢复。通过引入激光共聚焦荧光测试,结果显示羊毛纤维截面具有强黄绿色和蓝色荧光,证明染料渗透于纤维内部。同时,通过SEM结果显示了羊毛纤维鳞片的褶皱孔洞处有大量染料颗粒和脱落鳞片存在。3、引入常用于蛋白质荧光标记的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）,合成了1例荧光染料NP-NHS,其最大吸收波长在435 nm附近,染料荧光呈黄绿色;sc CO2中最佳染色条件是90℃、25 MPa、120 min和o.w.f 5%,羊毛纤维呈亮黄色,荧光呈强黄绿色。NP-NHS染后样品未经固色处理,而染料的固色率高达约91%,耐洗和耐光色牢度达4-5级以上,耐干湿摩擦牢度达5级。经质谱和光谱测试,结果验证了NP-NHS与羊毛纤维通过化学键结合,NP-NHS染料适合于sc CO2中蛋白质纤维的荧光染色。
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