含杂原子（N,O,S等）的化合物是一系列重要的有机化合物,它们广泛存在于生物大分子、活性天然产物中,是中药药效物质基础的重要组成部分,也是新药研发的重要来源。例如,在生命体系中起着重要生理作用的核酸、蛋白质、维生素和激素等,以及目前国际热门的抗疟疾药物青蒿素、抗癌药物紫杉醇、心血管药物银杏素内酯等,都属于杂原子化合物的范畴。在众多的杂原子化合物中,含氮杂环化合物和含硫化合物具有丰富的生物活性和独特的化学性质,广泛应用于医药、农药、精细化工、材料等领域,与人们的日常生活息息相关。因此,发展简单高效、经济普适的合成方法来构建此类化合物,进一步筛选化合物的生物活性,发现具有潜在药用价值的苗头化合物具有十分重要的意义。本论文分为四章,主要内容如下:1文献综述本章对多环喹唑啉酮、多取代的吲哚及β-酮砜等含氮/硫杂原子化合物的合成方法和生物活性的研究进展作简单介绍。2多环喹唑啉酮类化合物的合成方法及抗疟活性研究本章通过氧化环化和电化学环化两种策略高效构建了多环喹唑啉酮类衍生物。该反应使用简单易得的起始原料,条件温和,无需过渡金属催化剂和酸碱添加剂的参与,即可实现靛红/靛红酸酐与环胺的[4+2]脱羰基/脱羧环化反应。运用我们开发的方法,高效合成了中药吴茱萸中活性生物碱吴茱萸次碱。此外,我们对此类产物的体外抗疟活性进行了初步的筛选,发现该类化合物具有一定的抗恶性疟原虫（PfD7）活性。3催化剂调控的醌亚胺缩酮选择性反应构建多取代吲哚和苯并呋喃类化合物醌亚胺缩酮的骨架十分的独特,具有多个反应位点如碳碳双键（C=C）、碳氮双键（C=N）和缩酮结构,可作为亲电的芳基源合成复杂小分子。由于不同反应位点存在竞争,反应的专一性和精准调控面临巨大的挑战。本章利用醌亚胺单缩酮和1,3-二羰基化合物为起始原料,通过催化剂调控的策略,首次实现了醌亚胺单缩酮的高度发散催化反应,高选择性的合成了包括多取代吲哚、多取代苯并呋喃和2-芳基1,3-二羰基化合物在内的5种不同骨架的化合物。这在很大程度上丰富了醌亚胺单缩酮在有机合成中的应用,为多取代吲哚和苯并呋喃类衍生物的合成提供新思路和新策略。此外,通过初步的体外抗肿瘤活性筛选,发现2-苯基-3-酯基-5-磺酰胺苯并呋喃类衍生物具有较好的抗人肺癌细胞A549和宫颈癌细胞Hela活性,可以作为潜在的抗肿瘤先导化合物用于进一步研究。4空气介导的脱羧氧化磺酰化反应构建β-酮砜类化合物本章通过芳基炔酸与亚磺酸钠的脱羧氧化磺酰化反应,高效构建了一系列β-酮砜化合物。这是首例空气介导的无需催化剂和添加剂的脱羧C-S键构建反应。机理研究表明,该反应涉及自由基反应的历程,空气中的氧气既充当氧化剂也是产物氧原子的来源。该反应具有官能团兼容性好,后处理方便等优点,可以通过重结晶快速大量制备生物活性分子,包括镇痛剂、11β-HSD抑制剂和CES抑制剂。此外,获得的β-酮砜类化合物还可以作为合成中间体,构建多种复杂化合物。综上所述,本研究秉持绿色化学的研究理念,利用一些廉价易得的起始原料,通过简单高效、绿色可持续的方法构筑了结构类型丰富的杂原子化合物包括多环喹唑啉酮、多取代的吲哚衍生物、苯并呋喃衍生物以及β-酮砜化合物等,为它们进一步的生物活性筛选与改造提供了基础。