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20世纪前后，上海外滩聚集了汇丰银行、德华银行、华俄道胜银行、麦加利银行、横滨正金银行等34家外商银行，有17家的买办都由席家人（包括3位席家女婿）担任，其中的领袖人物正是汇丰银行买办席正甫。这个来自江苏洞庭东山的商人造就了旧中国著名的金融豪门，更让雄心勃勃的洞庭商帮崛起于上海滩十里洋场。
初到上海
1857年的一天，一条乌篷船靠在苏州河畔乌镇路桥边的码头上，一个十多岁的男孩在睡梦中被人摇醒：“起来了，上海到了。”男孩掀开船篷一角向外张望，只见河岸上黑压压的房屋一片连着一片，一眼望不到边际。他连忙从船舷一边侧下身去，用手捧了把河水洗了洗脸，然后整了整衣衫，站起身来，跳上了上海的土地。他，就是席正甫。
席正甫出生于苏州洞庭东山的一户大户人家。父亲席乐元常年在昆山做典当生意，因事务繁忙，通常只在岁末年终或祭扫宗祠、祖墓时才回家。席正甫四岁那年正月，母亲沈氏因积劳致病而离世；多亏祖母承担家务，父亲得以继续在外经商。
据传，小时候的席正甫瘦小而机灵，善于观察，领悟能力很强，可惜仅在东山乡下读过几年私塾。相比之下，比席正甫大5岁的哥哥席嘏卿在私塾的时间更长。席嘏卿7岁时跟祖母学认字、8岁跟舅舅金崧生学习，9岁入私塾读书，因家境问题，14岁那年弃儒从贾，“补习典业于本乡”。之后，奉父命去浙江鹤沙典当，勤学三年。
从《洞庭席嘏卿先生言行录》中可知，在昆山时，席乐元曾如此叮嘱席嘏卿：“你年最长，兄弟间须当和睦，以后如能进步，一定要积聚一些公产，等到弟弟们长大成人，你可将我今天的话告诉他们。”正当席嘏卿一心学业时，父亲突然病逝；年迈的祖母经不起打击，一病不起，1851年也离世了。
时值太平军从西南一路扫荡而来，长江沿线和运河通道已是战火一片，使洞庭商人的财路断绝。家庭变故加上时局变动，席家兄弟早早体会到生活压力。很快，席嘏卿决定转到上海租界改营钱业。不久，正甫也来到上海，“在申习业”，即在同乡所设小钱庄当学徒。
席正甫来到上海时，除了一个行李卷，一无所有。席家兄弟的选择，看起来更像一个随波逐流的无奈之举。19世纪五六十年代，江浙一带如常熟、昆山、松江、青浦及川沙等地，有洞庭商席家人经营店铺。小刀会起义时，各地多家店铺遭明令取缔。随着上海通商开埠，洞庭东山的富室巨贾迁往租界开办钱庄，由此吸引了洞庭山同乡来钱庄谋事习业。
咸丰八年（1858年），熟悉钱庄业务后，席嘏卿入英商汇理银行；次年改入老沙逊洋行司账。咸丰十年，席嘏卿去了英商麦加利银行，这一年他28岁，“由是室家衣食之资，亦稍稍完具”，并迎诸弟妹来沪上。
说起来，席家兄弟能在上海立足，直接得益于舅舅沈二园（1843年，席乐元继娶沈氏）。据席嘏卿曾孙席与镐口述：“后来他（席正甫）又把钱庄拿下来了，然后他就自己做起钱庄生意。”结合其他资料可以推断，沈二园曾与他人合资开办过多个钱庄，而席家兄弟不仅在钱庄里做事，有钱后甚至合股拥有了自己的钱庄。
由于从事钱庄经营多年，甚至创办过钱庄，没多久，席正甫在一个经纪人（掮客）的介绍下来到汇丰银行的买办间做跑楼，主要“任交际事务，专任外部之活动，一切报告市场情形，探取顾客意向等任务，均归之”，与当时的买办、绍兴人王槐山相比，业务范围小得多。王槐山早年为钱庄伙计，洞悉各庄底细，他办事老练，素有信用，因而颇受洋商赏识。
在近代上海，“买办”曾被译为“糠摆渡”，谓其介于华洋人之间以成交易，犹藉糠片的摆渡之用，既表示其桥梁作用，又含买办赚钱之轻而易举。据《中国货币金融问题》记载，19世纪60年代以后，外资银行与钱庄虽有冲突，但在对华贸易上需要以钱庄为媒介，“渗入中国社会”，因此需要适当扶植钱庄，并与钱庄开始通融拆票、通行庄票。其间，钱钞票据的真赝鉴定全靠当事者技术，这成为外国银行必须倚重买办的一个重要原因。
从钱庄到银行
“他的办公室特别大，里面有一张很大的办公桌，我从来没有见过那么大的桌子。桌上有20几部电话，还有电传，这是我第一次见到电传。电话不停地打进来，他两只手拿着两三个电话，一会儿对着这个说中文，一会儿对着那个说英文。他还有5个助手，他们的英文也是非常过硬的。”这是席家后人席与棠小时候在伯父席颂平的办公室见到的情景。
最初进入汇丰银行时，语言是席正甫的第一个障碍。由于传统教育中缺乏外语教育，席正甫最初到汇丰银行时，不太会说英语。相比之下，早年受过彻底的英式教育的唐廷枢更有优势——唐不但英文写得漂亮，说起英语来“像个不列颠人”。他还编写过一本《英语集全》工具书，其第六卷标题就叫“买办问答”。
席正甫与王槐山的经历类似，而且两个人早期所受的教育相差不多。王槐山基本不会说英语，而席正甫到上海时年岁较小，常跟外国人接触，加上他学习英语勤奋，所以慢慢能说一些英语，可与外商交流。据葛元煦在1989年出版的《沪游杂志》中写道：“上海中外贸易，初皆不知英语，非通事不可。近则各行栈皆有一人能说英语，盖迩年设有英语文字之馆，入馆者每日讲习一时许即止，月奉修金无多，颖悟幼童半载即能通晓。” 当时，多数买办使用的语言并不那么正规，通常带着浓重的地方口音，用汉语语法拼缀成简单的英语语句，这种似洋非洋的话被称为“洋泾浜英语”。虽然来源混杂，但语言结构简单明晰，很有实用价值。
1874年，在王槐山的保荐下，席正甫出任汇丰银行买办，这和席正甫的能力相关。特别是1874年，清政府面临沿海防务上的危机，向汇丰银行提出“福建台防借款”，数额高达200万两，这是清政府首次向外国银行借款。这是一件两难的事——不借，容易得罪朝廷；借，何时能收回？一旦收不回，当买办的可是吃不了兜着走。王槐山将此事推给了席正甫。
当时，天津是北洋大臣李鸿章的衙门所在地，到了天津，席正甫明白了，中法战争迫在眉睫，清廷必须购买大批军火，如果汇丰不借款，清廷将向其他外资银行贷款。经过反复交涉，席正甫终于办成这笔借款，条件是清廷必须付出高于行市几乎一倍的利息（年息8厘），分10年还请，并以盐税作担保。 席正甫一炮打响，从此一发不可收拾。这笔贷款开创了汇丰银行政治贷款的先例，也使席正甫得势当上了汇丰银行买办，又受到清朝大臣李鸿章和左宗棠等的赏识。在席正甫的居中斡旋下，汇丰银行先后经理了沪宁、广九、沪杭甬、津浦、京奉、湖广、浦信等主要铁路干线的贷款，获利惊人。
由于汇丰的声势和地位提升，中国的达官贵人纷纷将资本存放在政府难以管辖的汇丰账户上，宁可只得到低利息，也图个“安全保险”。据统计，长期在汇丰开户的客户中，定期存款在2000万两以上的有5人，1500万两以上的20人，1000万两以上的130人，百万两和数十万两级别的更难以估算。在席正甫的打拼下，汇丰在上海的业务总量大大高于香港总行，英国人也承认，“汇丰银行的总行虽在香港，但一般说来，上海分行承做的生意更多些”。
从1874年到1890年，清政府向汇丰银行借款17笔，绝大多数是席正甫一手经办，他由此得到了大量佣金，而汇丰银行业务也蒸蒸日上，对他优渥有加。19世纪80年代，汇丰银行某大班（外国雇主）在一事上与席正甫发生冲突，席正甫一气之下辞职，汇丰银行总行坚决不允，不仅专门来信挽留，还撤换该名英国大班，使席正甫稳坐买办交椅长达30年。
缔造买办世家
正是由于汇丰控制着整个上海乃至全国的银根松紧，而席正甫又拥有着汇丰银行的贷款签字权，所以上海的钱庄业争相拉他入股，实现利益捆绑。席正甫对上海的本土金融机构具备了绝对的影响力，其中也包括胡雪岩。1878年，胡雪岩为左宗棠办理的350万两汇丰银行借款，走的就是席正甫的路子。
在汇丰银行，席正甫很快把钱庄的习惯和传统移植其中，尤其是钱庄一套“父子相承，传为世代，旁及戚娅”的人事制度。为此，席正甫安排席立功学英语，习算学，教以经商之道，并进入钱庄实习，熟悉业务；稍后就安排席立功进入汇丰银行，追随左右。
从1905年到1922年，席立功一直是汇丰银行的买办。在其任内，汇丰银行在上海一地的贷款、存款数量倍增。《商埠志》有一段文字这样评论席立功：“乃上海著名中外商人所信任之席正甫之长子也。壮年注意商务，于财政尤为熟识，故继其父之业，充当汇丰银行买办，益使汇丰之事业发达也。”1922年席立功去世。席立功也像他父亲一样把买办职位顺利传接给儿子席鹿笙。祖孙三代世袭汇丰银行买办，其历时之久，近代罕见。
事实上，席正甫不仅自家独揽汇丰的买办职位长达三代人，还将席家的其他子弟陆续安排进外国银行体系。无论是英国的麦加利、有利、德丰银行，还是法国的东方汇理、中法工商银行，德国的德华银行，俄国的俄华道胜银行，比利时的华比银行，美国的花旗、运通、美商信济银行，日本的横滨正金、住友银行等，皆是席家天下。
当清政府准备成立官商合办的中央银行——户部银行时，洞悉私有中央银行巨大利益的席家又捷足先登。户部银行共发行4万股，其中官方认购一半，私人认购另外一半，席正甫的几个儿子纷纷入股户部银行。其中，仅席立功就以不同身份拥有1320股。户部银行改名大清银行时，席家安插了四个儿子在其中担任要职，大清银行改为中国银行时，席家又成为其大股东，并掌管外汇业务，成为宋子文系的同盟。
席正甫同辈兄弟四人中，老大席嘏卿在英国渣打银行上海分行成立的第二年就进去当了买办，是该行元老；老三席缙华曾是英国德丰银行、华俄道胜银行买办；老四被过继给席家亲戚、新沙逊洋行第一任买办沈二园，并继任沙逊洋行买办，人称 “沙逊老四”。多年后，席与棠遇到过很多上海银行界前辈，纷纷表示非常羡慕席家的关系网络。“他们互相之间是通气跟合作的。”席与棠说：“比如，沙逊老四曾经得到消息说上海租界要扩大，他马上把消息透露给了其他三个席家兄弟，不久以后，他们买的地皮涨了几十倍。”
据了解，席正甫为人极其低调，“近乎隐居”，很少参加社会公共活动乃至东山同乡的联谊，上海媒体报道中极少出现他的名字。马学强在《江南席家》一书中称，他查阅了当年东山同乡会的活动记录，很少看到有关席正甫的记载，社会公益方面也较少见他参加捐款活动，仅有几次也是很早的事，如光绪九年（1883年）上海重建静安寺，席正甫有过一些捐款。
在学者吴晓波的笔下，晚清四大买办中席正甫的特点就是远离政治，“跟朝廷总是保持一步之隔”。诚然，随着席正甫的势力膨胀，李鸿章和左宗棠争相笼络，同时保举席正甫担任政府官员，但席并无丝毫兴趣。后来在李鸿章的再三推荐下，席正甫只得接受了二品顶戴。
因长期接触外国人，席家人养成很多现代、西化的生活习惯，甚至是堪称“雅皮”的个人爱好。 如席鹿笙，就是一个很会玩的人，他喜欢养狗，还有13匹马。席与棠的父亲有一个奢侈爱好：收藏名表。“平时一看到报纸杂志上出了什么新款式的表，他马上买回家收藏。”席与棠的妻子回忆公公：“那时候的表都是机械表，要上弦的。他每天睡觉之前就打开抽屉，27块表全部排开，然后一个一个上弦，上完才能睡觉。”
在席家亲戚里，席德柄一家是公认比较洋派的。几年前，席与昭、席与明两姐妹从美国回到上海定居。有记者在外滩十八号见过她们，“姐妹俩说话很轻，跟人保持着不远也不近的距离。每吃完一道菜，姐妹俩就掏出化妆包补妆：口红、唇彩、粉饼，三道程序一道不漏。”
“席家把中国传统商帮的地缘、血缘、亲缘观念发展利用到了极致。”马学强说。“事实上，一直到解放前为止，席家势力从未真正衰落过。知道我为什么花5年时间来做席家的研究吗？”马学强说，“我曾经无数次带着外国朋友从外滩外白渡桥走到延安路高架那边，一路上很多大楼都是当年的席家买办办公的地方。曾经如此风光，应该有人记录下来。”
初到上海
1857年的一天，一条乌篷船靠在苏州河畔乌镇路桥边的码头上，一个十多岁的男孩在睡梦中被人摇醒：“起来了，上海到了。”男孩掀开船篷一角向外张望，只见河岸上黑压压的房屋一片连着一片，一眼望不到边际。他连忙从船舷一边侧下身去，用手捧了把河水洗了洗脸，然后整了整衣衫，站起身来，跳上了上海的土地。他，就是席正甫。
席正甫出生于苏州洞庭东山的一户大户人家。父亲席乐元常年在昆山做典当生意，因事务繁忙，通常只在岁末年终或祭扫宗祠、祖墓时才回家。席正甫四岁那年正月，母亲沈氏因积劳致病而离世；多亏祖母承担家务，父亲得以继续在外经商。
据传，小时候的席正甫瘦小而机灵，善于观察，领悟能力很强，可惜仅在东山乡下读过几年私塾。相比之下，比席正甫大5岁的哥哥席嘏卿在私塾的时间更长。席嘏卿7岁时跟祖母学认字、8岁跟舅舅金崧生学习，9岁入私塾读书，因家境问题，14岁那年弃儒从贾，“补习典业于本乡”。之后，奉父命去浙江鹤沙典当，勤学三年。
从《洞庭席嘏卿先生言行录》中可知，在昆山时，席乐元曾如此叮嘱席嘏卿：“你年最长，兄弟间须当和睦，以后如能进步，一定要积聚一些公产，等到弟弟们长大成人，你可将我今天的话告诉他们。”正当席嘏卿一心学业时，父亲突然病逝；年迈的祖母经不起打击，一病不起，1851年也离世了。
时值太平军从西南一路扫荡而来，长江沿线和运河通道已是战火一片，使洞庭商人的财路断绝。家庭变故加上时局变动，席家兄弟早早体会到生活压力。很快，席嘏卿决定转到上海租界改营钱业。不久，正甫也来到上海，“在申习业”，即在同乡所设小钱庄当学徒。
席正甫来到上海时，除了一个行李卷，一无所有。席家兄弟的选择，看起来更像一个随波逐流的无奈之举。19世纪五六十年代，江浙一带如常熟、昆山、松江、青浦及川沙等地，有洞庭商席家人经营店铺。小刀会起义时，各地多家店铺遭明令取缔。随着上海通商开埠，洞庭东山的富室巨贾迁往租界开办钱庄，由此吸引了洞庭山同乡来钱庄谋事习业。
咸丰八年（1858年），熟悉钱庄业务后，席嘏卿入英商汇理银行；次年改入老沙逊洋行司账。咸丰十年，席嘏卿去了英商麦加利银行，这一年他28岁，“由是室家衣食之资，亦稍稍完具”，并迎诸弟妹来沪上。
说起来，席家兄弟能在上海立足，直接得益于舅舅沈二园（1843年，席乐元继娶沈氏）。据席嘏卿曾孙席与镐口述：“后来他（席正甫）又把钱庄拿下来了，然后他就自己做起钱庄生意。”结合其他资料可以推断，沈二园曾与他人合资开办过多个钱庄，而席家兄弟不仅在钱庄里做事，有钱后甚至合股拥有了自己的钱庄。
由于从事钱庄经营多年，甚至创办过钱庄，没多久，席正甫在一个经纪人（掮客）的介绍下来到汇丰银行的买办间做跑楼，主要“任交际事务，专任外部之活动，一切报告市场情形，探取顾客意向等任务，均归之”，与当时的买办、绍兴人王槐山相比，业务范围小得多。王槐山早年为钱庄伙计，洞悉各庄底细，他办事老练，素有信用，因而颇受洋商赏识。
在近代上海，“买办”曾被译为“糠摆渡”，谓其介于华洋人之间以成交易，犹藉糠片的摆渡之用，既表示其桥梁作用，又含买办赚钱之轻而易举。据《中国货币金融问题》记载，19世纪60年代以后，外资银行与钱庄虽有冲突，但在对华贸易上需要以钱庄为媒介，“渗入中国社会”，因此需要适当扶植钱庄，并与钱庄开始通融拆票、通行庄票。其间，钱钞票据的真赝鉴定全靠当事者技术，这成为外国银行必须倚重买办的一个重要原因。
从钱庄到银行
“他的办公室特别大，里面有一张很大的办公桌，我从来没有见过那么大的桌子。桌上有20几部电话，还有电传，这是我第一次见到电传。电话不停地打进来，他两只手拿着两三个电话，一会儿对着这个说中文，一会儿对着那个说英文。他还有5个助手，他们的英文也是非常过硬的。”这是席家后人席与棠小时候在伯父席颂平的办公室见到的情景。
最初进入汇丰银行时，语言是席正甫的第一个障碍。由于传统教育中缺乏外语教育，席正甫最初到汇丰银行时，不太会说英语。相比之下，早年受过彻底的英式教育的唐廷枢更有优势——唐不但英文写得漂亮，说起英语来“像个不列颠人”。他还编写过一本《英语集全》工具书，其第六卷标题就叫“买办问答”。
席正甫与王槐山的经历类似，而且两个人早期所受的教育相差不多。王槐山基本不会说英语，而席正甫到上海时年岁较小，常跟外国人接触，加上他学习英语勤奋，所以慢慢能说一些英语，可与外商交流。据葛元煦在1989年出版的《沪游杂志》中写道：“上海中外贸易，初皆不知英语，非通事不可。近则各行栈皆有一人能说英语，盖迩年设有英语文字之馆，入馆者每日讲习一时许即止，月奉修金无多，颖悟幼童半载即能通晓。” 当时，多数买办使用的语言并不那么正规，通常带着浓重的地方口音，用汉语语法拼缀成简单的英语语句，这种似洋非洋的话被称为“洋泾浜英语”。虽然来源混杂，但语言结构简单明晰，很有实用价值。
1874年，在王槐山的保荐下，席正甫出任汇丰银行买办，这和席正甫的能力相关。特别是1874年，清政府面临沿海防务上的危机，向汇丰银行提出“福建台防借款”，数额高达200万两，这是清政府首次向外国银行借款。这是一件两难的事——不借，容易得罪朝廷；借，何时能收回？一旦收不回，当买办的可是吃不了兜着走。王槐山将此事推给了席正甫。
当时，天津是北洋大臣李鸿章的衙门所在地，到了天津，席正甫明白了，中法战争迫在眉睫，清廷必须购买大批军火，如果汇丰不借款，清廷将向其他外资银行贷款。经过反复交涉，席正甫终于办成这笔借款，条件是清廷必须付出高于行市几乎一倍的利息（年息8厘），分10年还请，并以盐税作担保。 席正甫一炮打响，从此一发不可收拾。这笔贷款开创了汇丰银行政治贷款的先例，也使席正甫得势当上了汇丰银行买办，又受到清朝大臣李鸿章和左宗棠等的赏识。在席正甫的居中斡旋下，汇丰银行先后经理了沪宁、广九、沪杭甬、津浦、京奉、湖广、浦信等主要铁路干线的贷款，获利惊人。
由于汇丰的声势和地位提升，中国的达官贵人纷纷将资本存放在政府难以管辖的汇丰账户上，宁可只得到低利息，也图个“安全保险”。据统计，长期在汇丰开户的客户中，定期存款在2000万两以上的有5人，1500万两以上的20人，1000万两以上的130人，百万两和数十万两级别的更难以估算。在席正甫的打拼下，汇丰在上海的业务总量大大高于香港总行，英国人也承认，“汇丰银行的总行虽在香港，但一般说来，上海分行承做的生意更多些”。
从1874年到1890年，清政府向汇丰银行借款17笔，绝大多数是席正甫一手经办，他由此得到了大量佣金，而汇丰银行业务也蒸蒸日上，对他优渥有加。19世纪80年代，汇丰银行某大班（外国雇主）在一事上与席正甫发生冲突，席正甫一气之下辞职，汇丰银行总行坚决不允，不仅专门来信挽留，还撤换该名英国大班，使席正甫稳坐买办交椅长达30年。
缔造买办世家
正是由于汇丰控制着整个上海乃至全国的银根松紧，而席正甫又拥有着汇丰银行的贷款签字权，所以上海的钱庄业争相拉他入股，实现利益捆绑。席正甫对上海的本土金融机构具备了绝对的影响力，其中也包括胡雪岩。1878年，胡雪岩为左宗棠办理的350万两汇丰银行借款，走的就是席正甫的路子。
在汇丰银行，席正甫很快把钱庄的习惯和传统移植其中，尤其是钱庄一套“父子相承，传为世代，旁及戚娅”的人事制度。为此，席正甫安排席立功学英语，习算学，教以经商之道，并进入钱庄实习，熟悉业务；稍后就安排席立功进入汇丰银行，追随左右。
从1905年到1922年，席立功一直是汇丰银行的买办。在其任内，汇丰银行在上海一地的贷款、存款数量倍增。《商埠志》有一段文字这样评论席立功：“乃上海著名中外商人所信任之席正甫之长子也。壮年注意商务，于财政尤为熟识，故继其父之业，充当汇丰银行买办，益使汇丰之事业发达也。”1922年席立功去世。席立功也像他父亲一样把买办职位顺利传接给儿子席鹿笙。祖孙三代世袭汇丰银行买办，其历时之久，近代罕见。
事实上，席正甫不仅自家独揽汇丰的买办职位长达三代人，还将席家的其他子弟陆续安排进外国银行体系。无论是英国的麦加利、有利、德丰银行，还是法国的东方汇理、中法工商银行，德国的德华银行，俄国的俄华道胜银行，比利时的华比银行，美国的花旗、运通、美商信济银行，日本的横滨正金、住友银行等，皆是席家天下。
当清政府准备成立官商合办的中央银行——户部银行时，洞悉私有中央银行巨大利益的席家又捷足先登。户部银行共发行4万股，其中官方认购一半，私人认购另外一半，席正甫的几个儿子纷纷入股户部银行。其中，仅席立功就以不同身份拥有1320股。户部银行改名大清银行时，席家安插了四个儿子在其中担任要职，大清银行改为中国银行时，席家又成为其大股东，并掌管外汇业务，成为宋子文系的同盟。
席正甫同辈兄弟四人中，老大席嘏卿在英国渣打银行上海分行成立的第二年就进去当了买办，是该行元老；老三席缙华曾是英国德丰银行、华俄道胜银行买办；老四被过继给席家亲戚、新沙逊洋行第一任买办沈二园，并继任沙逊洋行买办，人称 “沙逊老四”。多年后，席与棠遇到过很多上海银行界前辈，纷纷表示非常羡慕席家的关系网络。“他们互相之间是通气跟合作的。”席与棠说：“比如，沙逊老四曾经得到消息说上海租界要扩大，他马上把消息透露给了其他三个席家兄弟，不久以后，他们买的地皮涨了几十倍。”
据了解，席正甫为人极其低调，“近乎隐居”，很少参加社会公共活动乃至东山同乡的联谊，上海媒体报道中极少出现他的名字。马学强在《江南席家》一书中称，他查阅了当年东山同乡会的活动记录，很少看到有关席正甫的记载，社会公益方面也较少见他参加捐款活动，仅有几次也是很早的事，如光绪九年（1883年）上海重建静安寺，席正甫有过一些捐款。
在学者吴晓波的笔下，晚清四大买办中席正甫的特点就是远离政治，“跟朝廷总是保持一步之隔”。诚然，随着席正甫的势力膨胀，李鸿章和左宗棠争相笼络，同时保举席正甫担任政府官员，但席并无丝毫兴趣。后来在李鸿章的再三推荐下，席正甫只得接受了二品顶戴。
因长期接触外国人，席家人养成很多现代、西化的生活习惯，甚至是堪称“雅皮”的个人爱好。 如席鹿笙，就是一个很会玩的人，他喜欢养狗，还有13匹马。席与棠的父亲有一个奢侈爱好：收藏名表。“平时一看到报纸杂志上出了什么新款式的表，他马上买回家收藏。”席与棠的妻子回忆公公：“那时候的表都是机械表，要上弦的。他每天睡觉之前就打开抽屉，27块表全部排开，然后一个一个上弦，上完才能睡觉。”
在席家亲戚里，席德柄一家是公认比较洋派的。几年前，席与昭、席与明两姐妹从美国回到上海定居。有记者在外滩十八号见过她们，“姐妹俩说话很轻，跟人保持着不远也不近的距离。每吃完一道菜，姐妹俩就掏出化妆包补妆：口红、唇彩、粉饼，三道程序一道不漏。”
“席家把中国传统商帮的地缘、血缘、亲缘观念发展利用到了极致。”马学强说。“事实上，一直到解放前为止，席家势力从未真正衰落过。知道我为什么花5年时间来做席家的研究吗？”马学强说，“我曾经无数次带着外国朋友从外滩外白渡桥走到延安路高架那边，一路上很多大楼都是当年的席家买办办公的地方。曾经如此风光，应该有人记录下来。”