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摘 要：有机合成化学是我校应用化学专业的一门专业方向模块课程。作者在近几年本科教学的基础上，针对有机合成化学课程教学中的问题，如知识点多且规律难寻，学时有限，学生学习兴趣普遍偏低等问题，提出几点见解。并结合本校应用化学专业特点和学生实际情况，通过对有机合成化学课程的现状分析、学习方法改进、应用方法改进等策略提高教学效率，让学生在实际问题的解决中能有所借鉴，更好地领略到有机合成化学的内涵，并能灵活运用。
关键词： 有机合成化学 学习方法 化学教学 教学方法
有机合成化学是我校应用化学专业精细化工方向本科学生专业方向模块课程，也是高校应用化学专业领域课程。有机合成是有机化学中的一个重要领域，与生化、材料、环保等学科具有密切联系。有机合成是对整个有机化学基础知识的综合运用，是培养学生运用所学理论知识分析问题及解决问题能力的主干课程之一，对提高学生创新能力至关重要[1]-[2]。
1.有机合成化学教学方法现状分析
现代高校化学教育不仅要求教师传授知识，而且教给学生学习方法，启发引导学生钻研问题和发现规律，培养学生获得知识、运用知识和创造新知识的能力。由于有机化合物数目庞大，种类繁多，反应复杂，很多学生对这门学科望而生畏，这就要求教师在有机化学课堂教学中，使用多种教学方法和教学技巧，但是传统有机合成教学方法与一般化学课程的教学方法类似，不能很好地调动学生的积极性。我们以黄培强等人编的有机合成教材为例，可以分成以下几个章节：绪论；逆合成分析法与有机反应概览；基于非稳定碳负离子的碳碳键形成方法；稳定碳负离子的烃基化和酰基化；稳定碳负离子的缩合反应；基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳碳键形成方法；自由基反应；极性颠倒；成环反应；氧化反应；还原反应；有机合成中的保护基；不对称合成；合成策略与复杂目标分子的全合成；有机合成化学的近期趋势。纵观本教材的各个章节不难发现，在教材的开始和结尾均对合成策略进行相应讲解。一般教学方法是分别对每一章节的内容进行学习，最后拿出部分的合成实例进行简单讲解，让学生有有机合成设计的概念。
但是，通过近几年教学我发现，传统教学方法不适合所教学生，主要体现在以下几点：首先，学生基础相对较差，相对其他课程，有机化学知识点多且很难联系在一起，不利于学习记忆，不能很好地掌握基础有机化学讲述的基本知识点；其次，一些同学的学习意识淡薄，只为期末考试及格通过，并试图靠考前突击达到目的；再次，对学生学习监测手段不够高明，期中考试一般不进行，期末考试知识面太窄，难度较浅，不能很好地反映学生的水平。通过以上几点分析，我们发现部分后果：学生只靠死记硬背学习一些基础知识，对于反应机理题根本无心学习，考试直接放弃，除非从教材中死记，对于合成题基本没有明确的解题思路，再加上匮乏的基础知识，基本无法独立解决问题。因此，改进有机化学教学手段与方法，使学生对基础有机化学知识有系统了解和掌握显得尤为重要。
2.串联相关知识，进行系统学习
引导学生在错综复杂的课程内容中找出知识线索和规律，掌握内在联系，提高学习效率。纵观基础有机化学教材我们发现：虽然需要学习的知识点很多，但是章节之间还是有很多规律可循的。教材大多以官能团不同对内容进行讲解，通过不同官能团可以将内容联系起来，在烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醛酮、羧酸之间我们可以用氧化还原反应将其联系起来，胺类、亚胺、醛酮肟、重氮、叠氮和硝基化合物可以通过氧化还原联系起来。按这样两条主线进行记忆会使知识点显得少了很多，记忆的时候也不会那么吃力，有利于同学们学习，但更利于对知识点的运用。我们以氧化反应进行各官能团化合物之间的相互转化为例：烷烃通过脱氢氧化可以得到烯烃，进一步脱氢可以得到炔烃，烷烃也可以进一步脱氢得到炔烃，当然要求换成氧化性能力更强的氧化剂。上述三种烃可以分别通过氧化反应得到相应的醛酮或酸甚至碳和二氧化碳等，但是，选择的反应体系肯定千差万别，这些差别需要我们特别记忆，别无他法，可以死记。但是，我们在记忆的时候也要求灵活，如同样用烃类化合物氧化合成醛酮和羧酸，对催化体系的要求就大不相同，一般合成醛酮不要考虑氧化性较强的氧化剂，高锰酸钾体系不能在中性和酸性条件下运用，重铬酸钾也不能在中性和酸性条件下运用，那么怎么能达到分级氧化的目的呢？那就是控制氧化体系的氧化性，我们可以用氧化性较低的二氧化锰代替高锰酸钾同时控制一些辅助条件，如温度压力等。这样我们可以同时记住多种不同的氧化体系。
3.统筹相关知识，学会灵活运用
在系统掌握了基础知识之后，我们的脑海里应该有一个系统又明确的框架，对于具体的问题还要学会灵活运用。有机合成化学的主要目的是利用已知的、简单的原料合成所需的目标化合物。换句话说，利用相同的底物合成相同的产物，但是中间可以选择的路线有很多种，而且不同合成路线需要的基础知识也是千差万别的，这就要求我们平时有足够的知识积累。然而，有了足够知识积累只是学好有机合成的前提条件，而不是充要条件，接下来我们要解决的主要问题是如何灵活运用所学基础知识。灵活运用可以说是我们学习知识的最高状态，几乎是所有同学都曾遇到的难题。要做到灵活运用，首要问题是灵活掌握，其次才是灵活运用。这就要求同学们把教材中死的知识点学活，例如，同样是羰基官能团，在有机酮和有机醛中可以表现出不同的化学性质，羰基的活性是由碳氧双键的极性决定的，双键的极性越大则羰基的活性越高，反之则越低。由于碳氧电负性的差异，导致双键电子云向氧原子偏移，从而引发双键的断裂，即化学反应的发生。由此我们可以推断：凡是能引起双键电子云向氧原子偏移的因素都可以提高此类化合物的活性，不论是醛羰基还是酮羰基及其他含羰基化合物，那么，为什么醛的活性比酮的活性普遍偏高就不成问题了。反之，改变某个条件有没有可能使酮的活性比醛的活性高呢？答案是肯定的，我们可以想象把酮羰基的一端或两端引入强吸电子的基团，进而提高酮的活性达到甚至超过醛。如靛红这一类化合物的酮羰基的活性非常高有时甚至超过了一般醛的活性，在一般化学反应中可以作为一种特殊结构的醛来应用。
4.结语
在有机合成化学的学习过程中，我们应该首先学会正确的学习方法：串联相关知识，进行系统掌握，对知识点进行统筹并能灵活运用。总之，只有把死的分散的知识点进行系统整理掌握，在自己的脑海形成一定的框架，在具体运用中才能手到擒来，才能顺利找到相关切入点，才能在遇到复杂的有机化合物的合成时，顺利形成相关思路，从而顺利解决问题。
参考文献：
[1]张春香，周诗彪，陈贞干，郑青云，申有名，张向阳，肖安国，杨思蒙.应用化学专业有机合成化学课程教学改革探讨[J].广州化工，2012，40（6）：150-151.
[2]刘平，刘岩，谢建伟，马晓伟.《有机合成化学》课程教学改革与实践研究[J].时代教育，2015，1，207.
关键词： 有机合成化学 学习方法 化学教学 教学方法
有机合成化学是我校应用化学专业精细化工方向本科学生专业方向模块课程，也是高校应用化学专业领域课程。有机合成是有机化学中的一个重要领域，与生化、材料、环保等学科具有密切联系。有机合成是对整个有机化学基础知识的综合运用，是培养学生运用所学理论知识分析问题及解决问题能力的主干课程之一，对提高学生创新能力至关重要[1]-[2]。
1.有机合成化学教学方法现状分析
现代高校化学教育不仅要求教师传授知识，而且教给学生学习方法，启发引导学生钻研问题和发现规律，培养学生获得知识、运用知识和创造新知识的能力。由于有机化合物数目庞大，种类繁多，反应复杂，很多学生对这门学科望而生畏，这就要求教师在有机化学课堂教学中，使用多种教学方法和教学技巧，但是传统有机合成教学方法与一般化学课程的教学方法类似，不能很好地调动学生的积极性。我们以黄培强等人编的有机合成教材为例，可以分成以下几个章节：绪论；逆合成分析法与有机反应概览；基于非稳定碳负离子的碳碳键形成方法；稳定碳负离子的烃基化和酰基化；稳定碳负离子的缩合反应；基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳碳键形成方法；自由基反应；极性颠倒；成环反应；氧化反应；还原反应；有机合成中的保护基；不对称合成；合成策略与复杂目标分子的全合成；有机合成化学的近期趋势。纵观本教材的各个章节不难发现，在教材的开始和结尾均对合成策略进行相应讲解。一般教学方法是分别对每一章节的内容进行学习，最后拿出部分的合成实例进行简单讲解，让学生有有机合成设计的概念。
但是，通过近几年教学我发现，传统教学方法不适合所教学生，主要体现在以下几点：首先，学生基础相对较差，相对其他课程，有机化学知识点多且很难联系在一起，不利于学习记忆，不能很好地掌握基础有机化学讲述的基本知识点；其次，一些同学的学习意识淡薄，只为期末考试及格通过，并试图靠考前突击达到目的；再次，对学生学习监测手段不够高明，期中考试一般不进行，期末考试知识面太窄，难度较浅，不能很好地反映学生的水平。通过以上几点分析，我们发现部分后果：学生只靠死记硬背学习一些基础知识，对于反应机理题根本无心学习，考试直接放弃，除非从教材中死记，对于合成题基本没有明确的解题思路，再加上匮乏的基础知识，基本无法独立解决问题。因此，改进有机化学教学手段与方法，使学生对基础有机化学知识有系统了解和掌握显得尤为重要。
2.串联相关知识，进行系统学习
引导学生在错综复杂的课程内容中找出知识线索和规律，掌握内在联系，提高学习效率。纵观基础有机化学教材我们发现：虽然需要学习的知识点很多，但是章节之间还是有很多规律可循的。教材大多以官能团不同对内容进行讲解，通过不同官能团可以将内容联系起来，在烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醛酮、羧酸之间我们可以用氧化还原反应将其联系起来，胺类、亚胺、醛酮肟、重氮、叠氮和硝基化合物可以通过氧化还原联系起来。按这样两条主线进行记忆会使知识点显得少了很多，记忆的时候也不会那么吃力，有利于同学们学习，但更利于对知识点的运用。我们以氧化反应进行各官能团化合物之间的相互转化为例：烷烃通过脱氢氧化可以得到烯烃，进一步脱氢可以得到炔烃，烷烃也可以进一步脱氢得到炔烃，当然要求换成氧化性能力更强的氧化剂。上述三种烃可以分别通过氧化反应得到相应的醛酮或酸甚至碳和二氧化碳等，但是，选择的反应体系肯定千差万别，这些差别需要我们特别记忆，别无他法，可以死记。但是，我们在记忆的时候也要求灵活，如同样用烃类化合物氧化合成醛酮和羧酸，对催化体系的要求就大不相同，一般合成醛酮不要考虑氧化性较强的氧化剂，高锰酸钾体系不能在中性和酸性条件下运用，重铬酸钾也不能在中性和酸性条件下运用，那么怎么能达到分级氧化的目的呢？那就是控制氧化体系的氧化性，我们可以用氧化性较低的二氧化锰代替高锰酸钾同时控制一些辅助条件，如温度压力等。这样我们可以同时记住多种不同的氧化体系。
3.统筹相关知识，学会灵活运用
在系统掌握了基础知识之后，我们的脑海里应该有一个系统又明确的框架，对于具体的问题还要学会灵活运用。有机合成化学的主要目的是利用已知的、简单的原料合成所需的目标化合物。换句话说，利用相同的底物合成相同的产物，但是中间可以选择的路线有很多种，而且不同合成路线需要的基础知识也是千差万别的，这就要求我们平时有足够的知识积累。然而，有了足够知识积累只是学好有机合成的前提条件，而不是充要条件，接下来我们要解决的主要问题是如何灵活运用所学基础知识。灵活运用可以说是我们学习知识的最高状态，几乎是所有同学都曾遇到的难题。要做到灵活运用，首要问题是灵活掌握，其次才是灵活运用。这就要求同学们把教材中死的知识点学活，例如，同样是羰基官能团，在有机酮和有机醛中可以表现出不同的化学性质，羰基的活性是由碳氧双键的极性决定的，双键的极性越大则羰基的活性越高，反之则越低。由于碳氧电负性的差异，导致双键电子云向氧原子偏移，从而引发双键的断裂，即化学反应的发生。由此我们可以推断：凡是能引起双键电子云向氧原子偏移的因素都可以提高此类化合物的活性，不论是醛羰基还是酮羰基及其他含羰基化合物，那么，为什么醛的活性比酮的活性普遍偏高就不成问题了。反之，改变某个条件有没有可能使酮的活性比醛的活性高呢？答案是肯定的，我们可以想象把酮羰基的一端或两端引入强吸电子的基团，进而提高酮的活性达到甚至超过醛。如靛红这一类化合物的酮羰基的活性非常高有时甚至超过了一般醛的活性，在一般化学反应中可以作为一种特殊结构的醛来应用。
4.结语
在有机合成化学的学习过程中，我们应该首先学会正确的学习方法：串联相关知识，进行系统掌握，对知识点进行统筹并能灵活运用。总之，只有把死的分散的知识点进行系统整理掌握，在自己的脑海形成一定的框架，在具体运用中才能手到擒来，才能顺利找到相关切入点，才能在遇到复杂的有机化合物的合成时，顺利形成相关思路，从而顺利解决问题。
参考文献：
[1]张春香，周诗彪，陈贞干，郑青云，申有名，张向阳，肖安国，杨思蒙.应用化学专业有机合成化学课程教学改革探讨[J].广州化工，2012，40（6）：150-151.
[2]刘平，刘岩，谢建伟，马晓伟.《有机合成化学》课程教学改革与实践研究[J].时代教育，2015，1，207.