【摘 要】
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合成了手性四糖基取代锌卟啉(Zn-A)的三种阻转异构体αβαβ-Zn-A、ααββ-Zn-A和αααβ-Zn-A以及一种单糖基取代锌卟啉(Zn-B),并通过可见光谱滴定法和圆二色(CD)光谱滴
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合成了手性四糖基取代锌卟啉(Zn-A)的三种阻转异构体αβαβ-Zn-A、ααββ-Zn-A和αααβ-Zn-A以及一种单糖基取代锌卟啉(Zn-B),并通过可见光谱滴定法和圆二色(CD)光谱滴定法研究了它们对手性氨基酸甲酯(L/D-LeuOMe,L/D-ThrOMe,L/D-ValOMe和L/D-PheOMe)客体的分子识别行为.研究发现,三种锌卟啉对L型氨基酸甲酯的缔合常数均要高于D型,其中ααββ-Zn-A的对映体选择性(K_L/K_D)最高可达4.75,可用于L型氨基酸甲酯的选择性识别.不同的Zn-A阻转异构体对手性氨基酸甲酯的缔合常数给出相同的顺序:K~(LeuOMe)>K~(ValOMe)>K~(ThrOMe)>K~(PheOMe);主体Zn-B对手性氨基酸分子的缔合常数顺序为K~(PheOMe)>K~(LeuOMe)>K~(ValOMe)>K~(ThrOMe).同时,以咪唑为探针分子研究了非手性分子对Zn-A构象的影响,发现非手性分子咪唑与手性主体结合后,也可对主体的构象产生影响.Zn-A的三种阻转异构体与氨基酸甲酯和咪唑类客体的缔合常数关系均为K~(ααββ-Zn-A)>K~(αβαβ-Zn-A)>K~(αααβ-Zn-A).
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