(S)-2-氧氯吡格雷的合成新方法

来源 :中国药物化学杂志 | 被引量 : 0次 | 上传用户:llccxx1982
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目的 合成S构型的氯吡格雷一级氧化产物(S)-2-氧氯吡格雷.方法 以R-邻氯扁桃酸甲酯和对硝基苯磺酰氯为起始物,经过亲核取代反应得到中间体R-2-(4-硝基苯磺酰氧基)-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯,该中间体与5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮盐酸盐进行瓦尔登翻转得到高纯度的(S)-2-氧氯吡格雷[(S)-2-(2-氯苯基)-2-(2-氧-7,7a-二氢噻吩并[3,2-c]哌啶-5-(2H,4H,6H)-基)乙酸甲酯].结果 与结论目标化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和1R谱确证,HPLC检测纯度高达99.0%,总收率为5.9%.此工艺路线简单易行、条件温和,仅需2步反应即可得到目标物,适用于实验室小规模合成研究.
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