3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸(KDO)是革兰氏阴性菌细胞外膜脂多糖(LPS,内毒素)和革兰氏阳性菌荚膜多糖(CPS)的必要组成成份。KDO单元的数目、连接方式以及取代基的不同是脂多糖内核区结构多样性的原因之一。干扰KDO在革兰氏阴性菌体内的生物合成,会导致细胞外膜脂多糖的生物合成中断或停止,从而影响革兰氏阴性菌的存活和生长。因此,对KDO的研究具有非常重要的意义。自然界中的KDO糖苷键有α和β两种构型,其中以α构型为主。由于含有KDO糖苷的寡糖具有重要的生物医学意义,并且从自然界中提取成本高,因此,化学合成KDO寡糖片段是有效的解决方法之一。但是,化学合成KDO糖苷存在以下三点挑战:(1)由于C1位羰基的吸电子作用,使C2氧鎓离子不易形成,削弱糖基供体的反应活性,导致反应不易进行;(2)KDO C3位缺少定位基,在反应过程中无法利用邻基参与作用来有效的控制成苷产物的立体构型,导致成苷反应选择性降低;(3)KDO C3位直立键上的羟基被氢取代,在反应过程中,一旦形成C2氧鎓离子,极易发生消除反应与成苷反应形成竞争,生成α,β-不饱和化合物烯糖副产物,使成苷产物收率下降。因此,发展一种高效的构建KDO糖苷键是十分困难且必要的工作。本论文基于我们课题组前期的工作,三步一锅法快速、高效地合成双异亚丙基保护的KDO,该方法不经过中间体的分离、无重金属参与、且能大量合成,并经过简单的转化可以高收率的得到KDO烯糖。因此,我们以不同的保护基(异亚丙基、苄基、乙酰基、碳酸酯、苯硼酸、硅基)保护的KDO烯糖作为糖基供体与糖基受体进行偶联,通过筛选不同的碘正试剂,最终在N-碘代糖精和5%三氟甲磺酸的条件下,室温反应 15-30 min,高收率、高立体选择性的构建3-iodo-KDO糖苷;随后,偶联产物在蓝光条件下,以廉价易得的二氢吡啶作为氢源、有机染料Eosin Y为光敏剂,发生光氧化还原反应,以定量的收率得到3-deoxy-KDO 糖苷。