目的:手性化合物的开发及应用与人类生命健康、生产生活息息相关,手性药物可以避免药物的不良反应、提高疗效;手性农药可以避免对环境的污染;手性隐身材料可以消除或降低电磁干扰,减少电磁污染。因此如何高效的获得手性化合物已经成为科学家的研究热点,目前不对称催化反应是获得手性化合物的优秀手段,而有机小分子催化的不对称Michael加成反应因避免使用昂贵、有毒且易残留的金属,在应用方面具有独特的优势而备受瞩目。但是有机小分子催化的不对称Michael加成反应尚存在不足之处,如催化剂用量大、反应时间长、催化效果差、普适性差等问题还有待于进一步解决。因此,本文希望通过对有机催化不对称Michael加成反应工艺优化的研究,探索有机催化不对称Michael加成反应的基础理论,以期改进有机催化不对称Michael加成反应的不足之处,扩展催化剂类型,获得更好的立体选择性,拓宽底物范围,为手性化合物的科学事业提供发展动力。方法:本文通过将硫脲及脯氨醇类衍生物催化剂用于蒽酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,考察催化剂的催化性能,并考察溶剂、温度、催化剂用量等因素对反应立体选择性的影响,筛选出最佳反应条件并探究其底物适用范围,考察普适性。结果:硫脲类衍生物有机催化蒽酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应工艺优化研究方案中,筛选出最佳的反应条件为:5 mol%催化剂3f,三氯甲烷为溶剂,室温反应。应用于13种不同取代基硝基烯烃的不对称Michael加成反应,得到优秀的产率(80-97%)和反应立体选择性(86-99%ee)。脯氨醇类衍生物有机催化蒽酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应工艺优化方案中,筛选出最佳反应条件为:10 mol%催化剂5b,甲苯为溶剂,室温反应。应用于10种不同取代基硝基烯烃的不对称Michael加成反应,得到优秀产率(88-99%)及中等反应立体选择性(46-66%ee)。结论:本文通过对有机小分子催化不对称Michael加成反应工艺优化的分析和研究,拓展了适用于不对称Michael加成反应的有机小分子催化剂类型,硫脲类及脯氨醇类催化剂首次被应用于蒽酮与硝基烯烃的不对称Michae功加成反应,筛选出的硫脲类催化剂3f最佳反应条件普适性较好,筛选出脯氨醇类催化剂5b最佳反应条件普适性有待于提高,为手性化合物科学技术的发展提供了重要的理论基础。