【摘 要】
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随着高分子合成材料需求的扩大,抑制高分子材料老化的添加剂也迅速发展。其中,受阻酚光稳定剂在商用稳定剂中性能表现更为优异。光稳定剂2908,即3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯为其典型代表。光稳定剂2908通过捕获自由基,具有抗氧化活性,可对高分子材料提供有效保护;具有毒性低、挥发性低和相容性较佳等优点;光稳定剂2908对烯烃有明显效果,尤其适用于有颜色且不透明制品;在使用时,与抗氧剂和受阻胺
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随着高分子合成材料需求的扩大,抑制高分子材料老化的添加剂也迅速发展。其中,受阻酚光稳定剂在商用稳定剂中性能表现更为优异。光稳定剂2908,即3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯为其典型代表。光稳定剂2908通过捕获自由基,具有抗氧化活性,可对高分子材料提供有效保护;具有毒性低、挥发性低和相容性较佳等优点;光稳定剂2908对烯烃有明显效果,尤其适用于有颜色且不透明制品;在使用时,与抗氧剂和受阻胺类光稳定剂一同使用,可提高高分子材料耐候性。故研究其合成工艺具有重大意义。本文以2,6-二叔丁基苯酚(以下简称酚)为原料,合成了3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸(以下简称酸)和3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸甲酯(以下简称甲酯),再与十六醇进行反应,合成了光稳定剂2908。本文尝试了两种方法合成酸。其一是以二氧化碳为羧化剂,以柯尔伯-施密特反应合成,即以酚为原料,正丁醚为溶剂,以甲醇钠为碱合成酸,该法的较优条件为:n(酚):n(甲醇钠)=11:1,羧化时间为2 h,羧化温度为165℃,羧化压力为0.4 MPa,在上述条件下,所得产品酸的收率为93.2%、纯度为99.8%。其二是以酚为原料,以四氯化碳为碳源合成酸。此法在常压下即可进行,可作为柯尔伯-施密特法的补充。其合成酸的较优条件为:n(酚):n(四氯化碳):n(氢氧化钠)=1:1.3:6.5,反应温度为70℃,反应时间2 h,水解温度为88℃,水解时间为6 h。在以上条件下,所得产品酸的收率为93.1%、纯度为99.6%。在以四氯化碳为羰基化试剂合成酸时,本文通过控制反应条件得到了甲酯的合成方法,其条件为:n(酚):n(四氯化碳):n(氢氧化钠)=1:1.3:4.6,反应温度为70℃,反应时间为15 min,在此条件下,甲酯的收率为92.5%,纯度为96.4%。合成光稳定剂2908时,尝试了两种方法,其一是以酸为原料,先以三氯氧磷为酰氯化试剂,反应得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰氯,之后与十六醇反应合成光稳定剂2908,其最佳反应条件为:甲苯为溶剂,n(酸):n(三氯氧磷):n(十六醇)=1:0.5:1.2;反应温度为100℃;反应时间为11.5 h。所得光稳定剂2908的收率为95.5%,纯度为99.6%。其二是以甲酯为原料,经酯交换合成光稳定剂2908,其最佳反应条件为:n(甲酯):n(十六醇)=1:1.15;催化剂钛酸四丁酯用量为0.6g/20.0 g甲酯;反应时间为6 h;反应温度为105℃,在此条件下,所得产品收率为97.2%,纯度为99.5%。
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