刺激响应性超分子囊泡能够可控性地在癌细胞环境下靶向释放负载的药物,是一种理想的智能药物载体。对此类载体进行荧光“可视化”修饰,对实现药物传输与释放过程的实时监测具有重要意义。基于大环分子为主体的主客体超分子双亲分子在水相中进行自组装是构筑刺激响应性超分子囊泡的有效手段。三苯三戊并烯（Tribenzotriquinacene,TBTQ）是一种具有稳定内部空腔的刚性碗状分子,可作为主体分子特异性地识别客体分子。本论文基于水溶性TBTQ构筑了两种不同类型的超分子囊泡,具体如下:（1）基于水溶性TBTQ的pH响应性荧光超分子囊泡的构建与药物控释研究。本研究设计合成了水溶性六羧基三苯三戊并烯衍生物TBTQ-C6为主体,具有聚集诱导发光（AIE）效应的四苯乙烯（TPE）功能化单尾季铵盐衍生物G1、四尾季铵盐衍生物G2以及未经TPE修饰的十二烷基季铵盐G3为客体分子,分别对它们的主客体化学进行了研究,并对主客体超双亲体的临界胶束浓度（CAC）进行了测定。当超分子双亲体的浓度高于其CAC时,可自组装形成具有pH响应性的荧光超分子囊泡。所得荧光超分子囊泡能够高效地负载与pH响应性释放抗癌药阿霉素（DOX）。当溶液pH值大于7.0时,囊泡具有良好的稳定性,而当溶液pH值低于7.0时,药物随囊泡破坏而释放。同时,空载的超分子囊泡有较强的荧光,在负载DOX后呈现TPE与DOX的双荧光削弱现象,而在释放DOX后荧光呈现恢复趋势,可直观监测药物的装载和释放过程。最后,通过细胞摄取和细胞毒性实验表明,囊泡载体具有低毒性,并且对DOX的癌细胞抑制作用不减弱。因此,这些具有pH响应和荧光变化的超分子载药囊泡被证实在癌症治疗中具有潜在的应用价值。（2）基于水溶性TBTQ的多刺激响应超分子囊泡的设计合成与自组装研究。本研究设计合成了含有偶氮苯结构的客体分子G-AZO,对其与TBTQ-C6的主客体化学进行了研究。当主客体超双亲分子的浓度高于其CAC时,在水中自组装形成超分子囊泡。主客体分子之间的静电作用使该囊泡具有pH响应功能;而客体分子中的偶氮结构,使该囊泡具有光响应功能。实验结果表明,不论是反复改变pH值,还是改变光照波长,该囊泡都具有较好的“可逆性”,此外,温度响应实验结果显示,虽然囊泡具有一定的复原作用,但是响应效果不明显,说明其具有一定的热稳定性。由此,本研究成功构筑了具有pH响应与光响应的超分子囊泡。综上所述,基于水溶性TBTQ,本研究成功构筑了具有刺激响应性的超分子囊泡,并进行了药物控释研究。本论文不仅拓宽了TBTQ的超分子化学研究领域,并为开发新型智能超分子载药材料提供了理论依据。