烷基—四(乙氧基)-β-D-吡喃葡萄糖苷及烷基-α-D-硫代葡萄糖苷的合成及性能研究

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烷基糖苷(APG)是一种绿色温和、高效碳水化合物衍生的非离子型表面活性剂,由天然可再生资源制成,具有毒性低、生态安全等优点。中长烷基链长的APG表面活性剂在应用中比许多表面活性剂表现出更高的活性,因此,它在催化和吸附应用、纳米技术、分析分离、食品加工、生物技术、生态润滑剂、环境修复和提高石油采收率方面具有吸引力。APG是目前使用的以化石原料合成表面活性剂的潜在可持续替代品。研究表明,较好的水溶性使其具有更大的潜在应用价值。为了解决传统烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷水溶性差的固有性问题。通过引入低聚氧乙烯基片段(-(OCH2CH2)4-)来进行结构改造,合成了一系列新型糖基表面活性剂烷基-四(乙氧基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(n=7-18)。主要研究了它们的溶解性、HLB值、log P值、发泡性及稳泡性、乳化性、吸湿性、表面活性、热致液晶及溶致液晶相行为。揭示了该系列糖苷结构与物理化学性质之间的关系。结果表明,随着烷基链的增加,水溶性和HLB值逐渐降低,而log P值逐渐增加。十八烷基-四(乙氧基)-β-D-吡喃葡萄糖苷在25℃时不溶于水。综合来看,长链的烷基糖苷具有较好的发泡性和优异的乳化性质。其中,十二烷基-四(乙氧基)-β-D-吡喃葡萄糖苷具有最好的发泡性能。在甲苯/水和正辛烷/水体系中,十四烷基-四(乙氧基)-β-D-吡喃葡萄糖苷具有最优的乳化能力,在菜籽油/水体系中,十六烷基-四(乙氧基)-β-D-吡喃葡萄糖苷具有最优的乳化能力。该系列糖苷在其临界胶束浓度下可将水溶液的表面张力降低至接近28 m N·m-1,具有良好的表面活性。该系列糖苷烷基-四(乙氧基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(n=8-18)有良好的热致性能,而且烷基链长n=8-18的烷基糖苷具有良好的溶致液晶相行为。烷基硫苷作为一类含硫的糖基非离子表面活性剂,主要存在与于十字花科植物中。因其具有优异的生物功能而受到广泛关注。但是相对于其他类型的烷基糖苷来说,硫代烷基糖苷的研究较少。本章以葡萄糖和硫醇为原料,在三氟化硼乙醚的催化作用下,将酰化后的葡萄糖与硫醇进行偶联和脱保护反应,合成了一系列不同烷基链长度的烷基-α-D-吡喃葡萄糖苷,并用~1H NMR、~1H ~1H COSY、质谱等对其结构进行表征,还对其液晶性能进行了研究。
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