香豆素染料的合成及其在荧光探针中的应用

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荧光检测法操作简单,选择性好,灵敏度高,在医学、生命科学以及环境科学等领域得到广泛的应用。香豆素作为经典的荧光母团,具有光稳定性好,荧光量子产率高等特点,被广泛用于各种荧光探针的设计中。本论文基于香豆素荧光母团,设计合成了用于Hg2+和NO2-检测的比率计型荧光探针,并以香豆素为模板设计合成了新型吲哚并香豆素类荧光染料。1.我们设计合成了以香豆素为母体用于Hg2+检测的比率计型荧光探针MS6。该探针以间二乙氨基苯酚为起始原料,经缩合、氯醛化、偶联、硫缩醛保护、还原等五步反应以较高产率得到。实验结果表明,探针中特意引入的NH2可以有效地促进Hg2+脱硫缩醛的反应速率,并能提高探针对汞离子的灵敏性。我们认为探针MS6可能在生物分析和环境检测等方面有很好的潜在应用价值。2.我们设计合成了以香豆素为母体用于NO2-检测的比率计型荧光探针NS1,该探针以4-羟基-7-二甲氨基香豆素为起始原料经过氯化、偶联、还原三步反应以较高产率得到。在pH=2的酸性条件下,探针上的氨基与NO2-反应生成重氮盐进而发生分子内的亲电取代反应生成大共轭的关环结构,从而实现了对亚硝酸根离子的比率计型响应。探针NS1对NO2-选择性好,反应速度快(10分钟左右)。此外,负载探针的试纸条能够方便灵敏地检测水相中的NO2-。3.我们设计合成了以香豆素为母体的吲哚并香豆素类荧光染料。由水杨醛衍生物以及吲哚衍生物经一步反应合成得到了8种取代基不同的吲哚并香豆素类衍生物4a-4h,再经由一步甲基化反应得到衍生物5a-5h。分别对16种化合物在乙醇、二甲基亚砜、二氯甲烷和乙腈中光谱性质进行了测试,讨论了取代基效应的影响,结果表明这类新型的吲哚并香豆素类荧光染料具有简单易得(一步反应),较大的摩尔消光系数(1′1057′105 M-1cm-1),较高荧光量子产率,和较大的荧光发射波长(480561 nm),表明该类荧光染料具有良好的潜在应用价值。
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