二氢苯并呋喃类化合物骨架是一类十分重要药物分子骨架,这种骨架因其特有的结构,从而使其具有多样的生物活性和巨大的潜在药用价值,一直以来受到广大科研工作者的关注。自1909年第一个具有明确结构的二氢苯并呋喃类化合物被报道以来,目前已经有两万多种二氢苯并呋喃类化合物被发现或者合成出来。而自然界中有限的二氢苯并呋喃类化合物来源严重限制了对这类化合物的生物活性和药用价值的开发利用,因此通过合成途径大量获得十分必要。以绿色化学的理念,采用过渡金属催化的Catellani反应策略来合成该种化合物引起了我们课题组的兴趣。本论文总结了前人在探索Catellani反应领域所做出的卓越贡献,并在其基础上重点探索了钯/降冰片烯协同催化下芳基碘化物三取代三官能团化反应,以此方法高效的合成了含有多种不同取代基的二氢苯并呋喃类化合物。论文的具体内容分为以下两章:第一章主要概述了Catellani反应的发现及其发展历程,以芳基卤化物的邻位不同取代基作为思路,总结了邻位芳基化、邻位烷基化、邻位酰基化以及邻位胺化的Catellani类型反应,也介绍了最近几年才发展的邻位烷(氮)氧羰基化和乙硅烷/二锗烷类化合物的合成。第二章详细叙述了利用Pd/NBE协同催化策略合成三取代三官能团化的二氢苯并呋喃衍生物反应。该反应以Pd~0启动,在降冰片烯的协同催化下实现了对芳基碘化物邻位和本位的连续三取代反应,一步构筑了三根化学键,实现了前所未有的三取代三官能团化反应。通过对反应条件一系列的优化,该反应具高的化学选择性且底物的官能团耐受性好,不仅可以兼容邻位酰基化试剂也可以兼容邻位胺化试剂。最后还对邻位胺化的二氢苯并呋喃类化合物的光学性质作了一些研究,并提出了一个合理的反应机理。