【摘 要】
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本论文主要研究铜催化C-N键断裂合成芳基磺酰胺和芳基酰胺类化合物的反应研究。该两类化合物是重要的药物中间体,该方法进一步拓展了酰胺类化合物的合成。此论文主要包括两个
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本论文主要研究铜催化C-N键断裂合成芳基磺酰胺和芳基酰胺类化合物的反应研究。该两类化合物是重要的药物中间体,该方法进一步拓展了酰胺类化合物的合成。此论文主要包括两个部分:(一)氧化铜催化C-N键断裂合成芳基磺酰胺类化合物通过以芳基磺酰氨基酸为底物,0.3当量氧化铜为催化剂,在DMSO的溶剂环境下,100℃搅拌8h,高效合成了一类芳基磺酰胺衍生物。研究发现底物连接的氨基酸的α位含有两个、一个取代基团时,反应活性很高,而当α位无取代基时反应几乎不能进行。该催化反应体系有良好的底物适用性且获得了非常优秀的收率,提供了一种合成芳基磺酰胺类化合物的新方法。(二)氯化铜参与C-N键断裂合成芳基甲酰胺类化合物以芳基甲酰氨基酸为底物,1当量氯化铜为氧化剂,DMSO为溶剂,在120℃中反应11h,得到一系列芳基甲酰胺类化合物。反应具有良好的底物适用性,获得了非常好的收率。提供了一种合成芳基甲酰胺类化合物的新方法。结合前人的研究成果和合成实验结果,我们提出了相关的反应机理。
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