【摘 要】
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亚胺化合物,在有机合成化学中有着极其广泛的应用。如Mannich反应可合成β-氨基羰基化合物,Strecker反应可合成α-氨基酸衍生物等。近年来,亚胺与中性烯烃化合物的aza-ene反应也得到相应的关注,并被广泛用于烯基胺类化合物的合成。由于中性烯烃化合物的活化,需要较为苛刻的反应条件。因此,其aza-ene串联反应的研究,目前仅有两例类似的报道。即强Br?nsted酸催化下,仅芳醛亚胺可与烯烃
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亚胺化合物,在有机合成化学中有着极其广泛的应用。如Mannich反应可合成β-氨基羰基化合物,Strecker反应可合成α-氨基酸衍生物等。近年来,亚胺与中性烯烃化合物的aza-ene反应也得到相应的关注,并被广泛用于烯基胺类化合物的合成。由于中性烯烃化合物的活化,需要较为苛刻的反应条件。因此,其aza-ene串联反应的研究,目前仅有两例类似的报道。即强Br?nsted酸催化下,仅芳醛亚胺可与烯烃的aza-ene环化反应。为进一步丰富、发展亚胺与烯烃的aza-ene串联反应,基于我们课题组在炔醛亚胺反应的研究基础,我们围绕Lewis酸催化炔醛亚胺与烯烃的aza-ene反应,发展了 N-取代基调控的炔醛亚胺与1,1-二芳基乙烯的多类新颖的aza-ene串联反应。本文将从以下几个章节进行详细的阐述:第一章节:介绍亚胺与烯烃化合物的相关反应的发展进展。第二章节:介绍三氟甲磺酸铜催化三类N-取代基调控的炔醛亚胺与二芳基烯烃所发生的aza-ene串联反应的研究和结果。首先,研究N-Boc炔醛亚胺反应体系,反应经aza-ene/环化反应,能以78-93%的收率合成一系列的1,3-噁嗪-2-酮类化合物。然后,研究N-Bz炔醛亚胺反应体系,反应经aza-ene反应/氢迁移重排,能以80-92%的高收率选择性合成一系列炔酮亚胺化合物。最后,研究N-Cbz炔醛亚胺的反应体系,反应经aza-ene/消除/ene串联反应,实现炔醛亚胺的偕二烯基化反应,能以88-96%的高收率合成一系列二烯炔类化合物。综上所述,本文通过炔醛亚胺前体的N-取代基的调整,在温和的反应条件下,分别实现了三氟甲磺酸铜催化炔醛亚胺与二芳基烯烃的aza-ene/环化反应、aza-ene/氢迁移重排反应和aza-ene/消除/ene串联反应。该研究不仅为多种官能团的二芳基化合物的合成提供了新的发散式合成策略。更重要的是,它们为亚胺的偕二烯基化反应和aza-ene串联反应开辟了新方向。在一定程度上,该研究有力地丰富、充实了炔醛亚胺反应和中性烯烃反应。
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