α,β-不饱和羰基化合物与亲核试剂的区域选择性加成反应研究具有非常重要的意义。本文研究了α,β-不饱和酰基苯并三唑与单亲核试剂的区域选择性反应及与双亲核试剂的成环反应。论文主要包括以下两部分内容:第一部分分别研究了α,β-不饱和酰基苯并三唑与硫和吲哚单亲核试剂的1,2-和1,4-选择性加成反应。其中α,β-不饱和酰基苯并三唑与硫亲核试剂的加成反应,在不同的条件下具有不同的区域选择性:以硅胶催化时,可同时发生1,2-加成和1,4-加成,得到双加成产物;而以氯化锌/三乙胺催化时,只发生1,2-加成反应,生成α,β-不饱和硫代酯。当以吲哚为亲核试剂时,以三碘化钐为催化剂,可得到吲哚的3-位烷基化产物;在碱的作用下,吲哚1-位优先对α,β-不饱和酰基苯并三唑发生1,4-加成反应,得到吲哚的N-烷基化产物。通过以上研究发现,α,β-不饱和酰基苯并三唑与单亲核试剂反应时其区域选择性加成的规律符合软硬酸碱理论,亲核性更强的硫负离子作为硬碱优先进攻α,β-不饱和酰基苯并三唑的羰基碳从而发生1,2-加成反应,而吲哚的3-位以及1-位都是相对较软的碱,优先进攻α,β-不饱和酰基苯并三唑的β-碳发生1,4-加成反应。第二部分研究了α,β-不饱和酰基苯并三唑与双亲核试剂的成环反应。我们以单取代芳肼作为双亲核试剂,发现在三乙胺作用下,芳肼的两个氮原子可对α,β-不饱和酰基苯并三唑同时发生1,2-加成和1,4-加成反应而成环,且该双加成反应具有高度的区域选择性,仅得到单一产物2-取代吡唑啉-3-酮,产率优良,从而为该类化合物的合成提供了简单高效的方法。这是目前其他α,β-不饱和羰基化合物与芳肼反应难以实现的。