薁由于其独特的结构和光物理性质,其衍生物可以广泛应用于传感器、生物成像、非线性光学(NLO)、光电子学、分子电子学等方面。基于薁的先进有机材料在近几年受到广泛关注并被大量研发,已成功应用于太阳能电池和有机场效应晶体管(OFETs)中,这引发了对开发用于薁构建和功能化的新合成方法的兴趣,特别是薁稠合杂环、薁杂环缀合物和含薁聚合物的组装。另一方面,近年来很多化学工作者开发了各种基于芳基乙二醛与1,3-二羰基化合物和其他亲核试剂的多组分反应,可以形成结构多样的杂环化合物,在本论文中我们利用了这一策略和薁核五元环的亲核潜力来合成以多样性为导向的薁衍生物。本论文主要由以下三部分组成:第一部分主要介绍了以薁、芳基乙二醛和1,3-二羰基化合物为原料依次经Knoevenagel缩合、Michael加成合成一系列薁衍生物的三组分反应,这种方法为合成以多样性为导向的薁衍生物提供了一个简单、高效的途径。第二部分主要介绍了由三组分获得的含有1,4-二酮单元的薁加合物通过与氮亲核试剂的缩合反应分别制备薁-四氢辛诺林-5-酮化合物和薁-二氢吲哚-4-酮化合物的策略,该反应具有条件温和、操作简单的优点。第三部分主要介绍了以异戊醛或1,4-二氧六环-2,5-二醇、丙炔酸、胺类化合物和异腈为原料得到相应的Ugi产物,再通过PPh3催化分子内氧杂-Michael加成反应制备带有不同取代基吗啉类化合物的方法,这为从简单原料出发合成吗啉类化合物提供了一种新的方法。