天然甘油脂质具有结构特征明显、分布及来源广泛、生物活性显著等特点。甜菜碱分子结构中既有带正电的三甲胺基又有带负电的羧基,在中性p H条件下是两性的。甘油脂质和甜菜碱在食品、医药、化妆品等行业均有着广泛地应用。本论文完成了6个甘油脂质以及5个甜菜碱的首次全合成,同时合成了85个新化合物(含中间体),并通过核磁、旋光、红外、质谱等检测方法对其结构进行了表征。天然产物hylodiglyceride(2-2)是一种新型的甘油单酯,分子结构中含有两个甘油残基。本论文以丙酮缩甘油为手性元首次完成了对光学纯的天然产物2-2的全合成。其中含十七个碳的长链是由十一烯酸甲酯和7-辛烯-1-醇通过烯烃复分解反应构建的。不仅得到了光学纯的2-2,确定了其绝对构型为(S,S),而且发现了天然产物核磁数据中的一些错误,补充了DMSO作为溶剂时的旋光数据以及DMSO-d6作为溶剂时的核磁数据。不对称的1,3-甘油二酯santinol A1(3-1)和santinol A2(3-2)是从从蜡菊属植物italicum的亚种Microphyllum中分离得到的新型甘油二酯,本论文以苄基保护的缩水甘油醚为手性元完成了对它们的首次全合成。合成的化合物3-1、3-2与天然产物的1H NMR及13C NMR数据吻合度很高。实验中发现旋光数据在配成溶液的一个小时之内测定和天然产物一致,但是超过时间之后旋光符号出现了相反的现象,为研究此类化合物的旋光性数据提供了参考。另外,研究发现在不对称1,3-甘油二酯C-2位的羟基上引入N-苯基邻氨基苯甲酰基后比旋度会大幅增大,这种现象对其旋光性表征及光学纯度测定有重要的意义。Santinol C(4-1)是一种天然的甘油三酯,含有2-甲基-3-氧戊酸片段。2-甲基-3-氧戊酸是一种诊断丙酸血症的重要标记物,4-1是第一个在天然产物中发现的含有该片段的甘油酯。本论文通过Evans羟醛缩合反应建立手性中心,最后通过温和的Dess-Martine氧化反应得到光学纯的化合物(2S,2’’’S)-4-1和(2S,2’’’R)-4-1,同时也得到了C-2’’’处消旋的化合物(2S,2’’’R/S)-4-1。各项数据对比表明天然产物C-2’’’处是消旋的,同时也补充了分离文献中遗漏的核磁信号。天然甜菜碱Purpuroine A(5-1)和nakirodin A(5-2)被各自的分离文献判定为(R)构型,本文以高丝氨酸为原料完成了这两种甜菜碱的首次全合成,通过比旋度以及圆二色散谱的对比纠正了相应的分离文献构型判定的错误,即这两种天然甜菜碱都应该是(S)构型的,并且首次提供了天然甜菜碱5-2更可靠的核磁及旋光数据。天然产物MDN-0104(6-1)既属于甜菜碱又属于甘油脂质,分离文献通过生物合成假说给出的构型为(2S,3”S)。本文以L-高丝氨酸为原料,以苄基保护的缩水甘油醚为手性元,通过羟基打开环氧三元环将甘油片段和高丝氨酸片段连接起来,合成了两种非对映异构体(2S,3”S)-6-1和(2R,3”S)-6-1。两种合成的非对映异构体的1H NMR及13C NMR都和天然产物吻合地很好,但是,两种非对映异构体13C NMR之间存在不容忽视的固有差异,再通过比旋度数据的比较,最终确定了天然产物MDN-0104的构型为(2S,3”S)。